(Z)-3,4-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-pentene | 97234-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3,4-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-pentene
• 英文别名: [(Z)-3,4-dimethylpent-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 97234-45-2
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: FOZXUNYTXRQMET-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁酰基氯化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-3,4-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  从 BHT 酯烯醇化物和有机锂试剂产生的 α-支化酮烯醇化物的区域和非对映选择性制备醛醇。从酯烯醇酯原位生成和捕获烯酮

  摘要：

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0

  DOI：

  10.1021/ja00305a013