2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-5-methylphenyl]methylsulfanyl]ethanol | 178320-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-5-methylphenyl]methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 178320-59-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S₂
• 分子量: 302.459
• InChiKey: LOIDRHOQLOUALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-thiodiethanoyl chloride 、 2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-5-methylphenyl]methylsulfanyl]ethanol 在 potassium fluoride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到1²-methoxy-1⁵-methyl-6,12-dioxa-3,9,15-trithia-1(1,3)-benzenacyclohexadecaphane-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ionophores. Part 18: Ag+ selective trithiabenzena- and dithiabenzenapyridinacyclophanes 1

  摘要：

  在相转移催化下，1,3-双（溴甲基）苯、2-甲氧基-5-甲基-1,3-双（溴甲基）苯（2）和 1,4-双（溴甲基）苯与 2-巯基乙醇发生亲核置换反应，生成相应的二元醇 3、4 和 12（80-85%）、4 和 12（80-85%），它们与硫代二甘氨酰二氯和吡啶-2,6-二羰基二氯-HCl 发生分子间环脱氢氯化反应，生成间苯（7-10）和对苯（13-14）基冠烷。冠烷 8 和冠烷 13 的单晶 X 射线结构及其核磁共振研究表明，间苯二酚环和对苯二酚环在溶液和固相中都保持在平面上，并垂直于大环。这些冠烷提供了三个有利于与 Ag+ 复配的软配位位点（3 × S 或 2 × S 和 1 N），而间苯环和对苯环施加的立体限制则限制了与边缘软性 Pb2+ 阳离子复配所需的 2∶1 （L∶M）夹层复配。冠烷 7 和 9 对 Ag+ 的萃取率分别是 Pb2+ 的 172 倍和 602 倍。

  DOI：

  10.1039/a706861a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis bromomethyl-4-methylanisole 、 2-巯基乙醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-5-methylphenyl]methylsulfanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,8,14-三硫代[15] m- /对-亚苯基环氧丙烷：Ag +选择性受体

  摘要：

  苯硫基冠金烷中与Pb 2+形成夹心型络合物的m-和p-亚苯基环的立体化学限制导致它们的高Ag +选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00561-8

文献信息

• 2,8,14-trithio[15] m- / p- phenylene crownophanes: Ag+ selective receptors
  作者：Subodh Kumar、Vandana Bhalla、Palwinder Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00561-8

  日期：1996.5

  Stereochemical restriction of m- and p- phenylene rings in phenylenethio crownophanes for sandwich type complexation with Pb2+ leads to their high Ag+ selectivity.

  苯硫基冠金烷中与Pb 2+形成夹心型络合物的m-和p-亚苯基环的立体化学限制导致它们的高Ag +选择性。
• Synthetic ionophores. Part 18: Ag+ selective trithiabenzena- and dithiabenzenapyridinacyclophanes 1
  作者：Subodh Kumar、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal、Palwinder Singh、Vandana Bhalla、Harjit Singh

  DOI：10.1039/a706861a

  日期：——

  The phase transfer catalysed nucleophilic displacement of 1,3-bis(bromomethyl)benzene, 2-methoxy-5-methyl-1,3-bis(bromomethyl)benzene (2) and 1,4-bis(bromomethyl)benzene with 2-mercaptoethanol gives the respective diols 3, 4 and 12 (80–85%), which undergo intermolecular cyclodehydrochlorination with thiodiglycolyl dichloride and pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride·HCl to provide m-phenylene (7–10) and p-phenylene (13–14) based crownophanes. The single crystal X-ray structures of crownophanes 8 and 13 and their NMR studies show that the m-phenylene and p-phenylene rings remain in plane and perpendicular to the macrocyclic ring both in solution and solid phases. These crownophanes offer three soft coordinating sites (3 × S or 2 × S and 1 N) conducive to complexation with Ag+ and the steric restrictions imposed by m- and p-phenylene rings restrict 2∶1 (L∶M) sandwich complexation required for complexation with the borderline soft Pb2+ cation. The crownophanes 7 and 9 extract Ag+ 172 and 602 times, respectively, more than Pb2+.

  在相转移催化下，1,3-双（溴甲基）苯、2-甲氧基-5-甲基-1,3-双（溴甲基）苯（2）和 1,4-双（溴甲基）苯与 2-巯基乙醇发生亲核置换反应，生成相应的二元醇 3、4 和 12（80-85%）、4 和 12（80-85%），它们与硫代二甘氨酰二氯和吡啶-2,6-二羰基二氯-HCl 发生分子间环脱氢氯化反应，生成间苯（7-10）和对苯（13-14）基冠烷。冠烷 8 和冠烷 13 的单晶 X 射线结构及其核磁共振研究表明，间苯二酚环和对苯二酚环在溶液和固相中都保持在平面上，并垂直于大环。这些冠烷提供了三个有利于与 Ag+ 复配的软配位位点（3 × S 或 2 × S 和 1 N），而间苯环和对苯环施加的立体限制则限制了与边缘软性 Pb2+ 阳离子复配所需的 2∶1 （L∶M）夹层复配。冠烷 7 和 9 对 Ag+ 的萃取率分别是 Pb2+ 的 172 倍和 602 倍。