3-sec-butyl-4-methyl-hex-1-yn-3-ol | 55373-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-sec-butyl-4-methyl-hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-Ethynyl-3,5-dimethylheptan-4-ol
• CAS: 55373-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DHKCRXUWXMQPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sec-butyl-4-methyl-hex-1-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ((S)-6-(sec-butyl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-methylnon-4-ynoyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的寡肽位点选择性C(sp3)−H烷基化：寡肽-药物缀合的关键方法

  摘要：

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201706367
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-庚酮 、 乙炔氢锂 生成 3-sec-butyl-4-methyl-hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolithium acetylide in tetrahydrofuran. Reaction with aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a029