Methyl 4,5-dimethylidene-8-oxooctanoate | 1428850-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4,5-dimethylidene-8-oxooctanoate
• CAS: 1428850-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MUZLUXGKBIPMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethylidene-8-oxooctanoate 在 silver fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Amphidinolide V 通过催化转化的有效组合不对称全合成

  摘要：

  完成了 (-)-amphidinolide V 的不对称全合成。该合成具有碱催化的炔基硅烷醇解/闭环烯炔复分解序列，可轻松构建 1,3-二烯基序。引入二烯 RCM，然后是环状甲硅烷基醚的缩环烯丙基转座，用于立体选择性安装功能化的 1,5-二烯亚单元。两种高级醛中间体的高效脯氨酸介导的直接交叉羟醛缩合被用于构建关键的 α,β-不饱和环氧醛。这种全合成证明了金属催化转化在复杂分子合成中的威力。

  DOI：

  10.1021/ja401717b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-hydroxy-4,5-dimethylideneoctanoate 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到Methyl 4,5-dimethylidene-8-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Amphidinolide V 通过催化转化的有效组合不对称全合成

  摘要：

  完成了 (-)-amphidinolide V 的不对称全合成。该合成具有碱催化的炔基硅烷醇解/闭环烯炔复分解序列，可轻松构建 1,3-二烯基序。引入二烯 RCM，然后是环状甲硅烷基醚的缩环烯丙基转座，用于立体选择性安装功能化的 1,5-二烯亚单元。两种高级醛中间体的高效脯氨酸介导的直接交叉羟醛缩合被用于构建关键的 α,β-不饱和环氧醛。这种全合成证明了金属催化转化在复杂分子合成中的威力。

  DOI：

  10.1021/ja401717b