ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate | 151929-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate
• CAS: 151929-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: UJWXZWAZTBJBLJ-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S)-4-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956

文献信息

• Synthesis of chiral 5-substituted 2-pyrrolidinones: An unusual one-step transformation
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88053-l

  日期：1993.7

  An efficient methodology for the enantioselective synthesis of γ-lactams, using a one-pot reaction of chiral N-alkoxycarbonyl γ-amino α,β-unsaturated carboxylates with magnesium in methanol, afforded the target chiral compounds in high chemical yield (87–95%) and optical purity (96–99% ee).

  使用手性N-烷氧基羰基γ-氨基α，β-不饱和羧酸盐与镁在甲醇中的一锅反应，对映体选择性合成γ-内酰胺的有效方法，可以以高化学收率得到目标手性化合物（87-95 ％）和光学纯度（96–99％ee）。