(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 942044-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 942044-44-2
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆S
• 分子量: 558.695
• InChiKey: MNOOZIJCXXOSPE-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以34 mg的产率得到4-methylphenyl 2-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性一锅保护，碳水化合物的保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化：d-葡萄糖的案例研究†

  摘要：

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。

  DOI：

  10.1039/c3ob42097c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基1-硫代-2,3,4,6-四-O-(三甲基硅烷基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 二甲基乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性一锅保护，碳水化合物的保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化：d-葡萄糖的案例研究†

  摘要：

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。

  DOI：

  10.1039/c3ob42097c

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。