4-甲基-1-丙基喹啉-1-鎓碘化物 | 32863-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-丙基喹啉-1-鎓碘化物
• 英文名称: 4-methyl-1-propylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 4-Methyl-1-propylquinolinium iodide；4-methyl-1-propylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 32863-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N*I
• 分子量: 313.181
• InChiKey: ZMIVZHDLXLEFSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 、 4-甲基-1-丙基喹啉-1-鎓碘化物 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到4[(E)-2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethenyl]-1-propylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Red-Fluorescent Activatable Probes for the Detection of Hydrogen Peroxide in Living Cells

  摘要：

  许多炎症过程都与活性氧（ROS）的产生增加有关。特异性检测 ROS 的化学探针是早期诊断炎症性疾病和癌症的潜在有用工具。在这里，我们通过将各种杂环季盐缩合到 7-羟基香豆素支架上，开发了一个香豆素杂交化合物库。从我们的化合物库中，我们发现了一种苯并噻唑-香豆素杂化物，它是一种红色荧光化合物，最大发射波长在 620 纳米左右，具有很强的致荧光反应。此外，我们还证明了这种支架适用于制备可激活的探针，例如通过硼酸基团的修饰来选择性地感知过氧化氢（H2O2）。体外实验证实了我们的探针在与 H2O2 培养后的反应性和随后的发射性，对不同的 ROS 和活性氮物种 (RNS) 具有良好的选择性，而且对细胞的毒性极小。最后，在小鼠巨噬细胞中进行了细胞成像实验，验证了可激活探针在活细胞中检测 H2O2 的实用性。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160408151313
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-1-丙基喹啉-1-鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• 一种新型蓝光电泳核酸染料及其制备方法和 用途
  申请人：珠海黑马医学仪器有限公司

  公开号：CN108929559B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种新型蓝光电泳核酸染料，其结构式为式中，R为C2～C4烷基。此种新型蓝光电泳核酸染料不仅具有比普通核酸染料的更高的灵敏度和稳定性，而且有效改善了传统核酸染料具有高毒性的特性，可以用于琼脂糖或聚丙烯酰胺凝胶染色作为一种无毒核酸染料使用。
• Synthesis of Quaternary Heterocyclic Salts
  作者：Angela Winstead、Grace Nyambura、Rachael Matthews、Deveine Toney、Stanley Oyaghire

  DOI：10.3390/molecules181114306

  日期：——

  The microwave synthesis of twenty quaternary ammonium salts is described. The syntheses feature comparable yields to conventional synthetic methods reported in the current literature with reduced reaction times and the absence of solvent or minimal solvent.

  描述了二十种季铵盐的微波合成。该合成具有与当前文献中报道的常规合成方法相当的产率，具有缩短的反应时间和不存在溶剂或最少溶剂。
• Coumarin Tröger’s base derivatives with cyanine substitution as selective and sensitive fluorescent lysosomal probes
  作者：Veronika Talianová、Tomáš Bříza、Lucie Krčová、Bohumil Dolenský、Jarmila Králová、Pavel Martásek、Vladimír Král、Martin Havlík

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103447

  日期：2020.1

  The fluorescent probes based on Tröger's base motive with both coumarin and cyanine substitution 11-13 have been synthesized by multi-step synthesis in high overall yields. Intracellular localization of prepared probes have been tested using four different cell lines (HF-P4, BLM, U-2 OS and A-2058). Prepared probes have intensive green and red fluorescence. Co-localization with commercial lysosome

  通过多步骤合成以高总产率合成了基于Tröger碱性动机的香豆素和花青酸取代基11-13的荧光探针。已使用四种不同的细胞系（HF-P4，BLM，U-2 OS和A-2058）测试了制备探针的细胞内定位。制备的探针具有强烈的绿色和红色荧光。与商业溶酶体特异性标记LysoTracker Blue DND 22的共定位已被证实，所有制备的荧光探针都以高选择性标记了溶酶体区室，并且探针在低浓度下显示出优异的亮度。
• Specific ligands based on Tröger’s base derivatives for the recognition of glycosaminoglycans
  作者：Zdeněk Kejík、Tomáš Bříza、Martin Havlík、Bohumil Dolenský、Robert Kaplánek、Jarmila Králová、Ivan Mikula、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.002

  日期：2016.11

  Symmetric Tröger’s base derivatives with quinolinium substitution, 7 and 8, were prepared, and their structures were confirmed by 1H and 13C NMR, 2D NMR and NOE NMR techniques and elemental analysis. These compounds were studied as specific ligands for the recognition of glycosaminoglycans (heparin, heparan sulphate, chondroitin sulphate and hyaluronic acid). They exhibited high affinity and selectivity

  制备了具有喹啉取代基的对称Tröger碱基衍生物7和8，并通过1 H和13证实了其结构C NMR，2D NMR和NOE NMR技术以及元素分析。研究了这些化合物作为识别糖胺聚糖（肝素，硫酸乙酰肝素，硫酸软骨素和透明质酸）的特异性配体。它们对糖胺聚糖，特别是肝素表现出高亲和力和选择性。条件结合常数，线性范围和检测限通过紫外可见光谱法测定。这些值，特别是在极低的检测限下，表明所制备的配体具有识别和测定糖胺聚糖，特别是肝素的巨大潜力。例如， 在培养基（1 mM NaCl（H）中，7和8的最低可检测肝素浓度为0.1和0.17 ng / mL（R 2 = 0.988和0.9938）2 O：MeOH; 7：3，v / v），pH = 7.34）。
• D-π-A'-π-A chromophores with quinoxaline core in the π-electron bridge and charged heterocyclic acceptor moiety: Synthesis, DFT calculations, photophysical and electro-chemical properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Sirina M. Sharipova、Alina I. Levitskaya、Yulia B. Dudkina、Timur I. Burganov、Olga D. Fominykh、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113042

  日期：2021.2

  Chromophores with charged heterocyclic acceptor moiety in combination with divinylquinoxaline conjugated π-bridge show a significant solvatochromic shift, small energy gap value (determined by various methods), and large values of the first hyperpolarizability estimated by DFT. A quinoxaline-based chromophore with an indolium acceptor exhibits an outstanding solvatochromic shift (0.38 eV), probably

  具有带电荷的杂环受体部分的发色团与二乙烯基喹喔啉共轭的π桥结合显示出显着的溶剂变色位移，小的能隙值（通过各种方法确定）和通过DFT估算的第一超极化率大。具有吲哚鎓受体的基于喹喔啉的发色团表现出杰出的溶剂化变色（0.38 eV），可能是具有二烷基苯胺供体部分的D-π-A发色团的创纪录记录。已经发现上述特性与在苯胺氮原子上计算的NBOπ-电荷之间具有良好的相关性。从气体到溶剂的传递过程中，喹啉/苯并噻唑鎓/吲哚鎓发色团的特性呈现相反的变化趋势。