2-(4-octoxyphenyl)-5-(4-propynyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1020665-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-octoxyphenyl)-5-(4-propynyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-(n-octyloxy)phenyl)-5-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Octoxyphenyl)-5-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-octoxyphenyl)-5-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1020665-93-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: FYUGIOXDXIBNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-octoxyphenyl)-5-(4-propynyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 octasilsesquioxane 、 platinum-dicyclopentadiene complex 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of electron injecting molecular hybrid materials with high thermal performance

  摘要：

  通过基于八氢二硅杂喹喔烷（POSS，T88HH）的水硅化方法，可控地制备出一系列不同结构（H1-H5）的含噁二唑分子杂化材料。所有这些杂化材料均可溶于氯仿、甲苯、四氢呋喃和 1,2-二氯乙烷等常见有机溶剂，并具有良好的成膜性能。傅立叶变换红外光谱、1H NMR、29Si NMR、GPC、TGA、DSC、UV-vis、PL、CV 和元素分析分别对它们的结构和性质进行了表征和评估。研究发现，当进料比（有机单体摩尔数与 POSS 摩尔数之比）小于 4 时，水硅烷化反应几乎定量进行。这些杂化物具有较高的热稳定性和良好的电子注入特性，并观察到这些杂化物发出强烈的蓝色光。同时还发现，与 POSS 和噁二唑分子之间不存在π电子共轭效应的混合物（H1 和 H2）相比，POSS 和噁二唑分子之间存在强π电子共轭效应的混合物（H3-H5）具有更高的热稳定性、更好的电子注入特性和更强烈的蓝色发射。

  DOI：

  10.1039/c1jm11142f
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-2-ynyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-octoxyphenyl)-5-(4-propynyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的聚乙炔作为电子传输材料的制备及性能

  摘要：

  制备了一系列带有二苯基恶二唑侧基（P1 - P4）的功能性聚乙炔（PAs），所得聚合物完全溶于常见的有机溶剂。通过DSC，TGA，UV，PL，CV和EL分析对它们的结构和性质进行了表征和评估。结果表明，所得的所有聚合物均具有较低的LUMO能级和较高的热稳定性，且所得的在聚乙炔共轭主链与恶二唑侧基之间（P1 - P3）之间不带间隔基的官能聚乙炔均具有较低的LUMO能级（〜-3.87） eV）和更高的热性能（T g）（P4）和一个柔性垫片。所得的聚合物（P2）作为ETM应用于双层电致发光器件中，可有效提高器件的外部量子效率和亮度，并降低器件的开启电压。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1406–1414，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23904

文献信息

• Preparation and properties of oxadiazole-containing polyacetylenes as electron transport materials
  作者：Xin Wang、Shanyi Guan、Hongyao Xu、Xinyan Su、Xuhui Zhu、Chun Li

  DOI：10.1002/pola.23904

  日期：2010.3.15

  stability, and the resultant functional polyacetylenes without spacer group between the polyacetylene conjugated main chain and oxadiazole pendant groups (P1–P3) show lower LUMO energy level (∼−3.87 eV) and higher thermal properties (Tg) than that (P4) with a flexible spacer. The resultant polymer (P2) was applied as an ETM in bilayer electroluminescent devices and effectively enhances external quantum efficiency

  制备了一系列带有二苯基恶二唑侧基（P1 - P4）的功能性聚乙炔（PAs），所得聚合物完全溶于常见的有机溶剂。通过DSC，TGA，UV，PL，CV和EL分析对它们的结构和性质进行了表征和评估。结果表明，所得的所有聚合物均具有较低的LUMO能级和较高的热稳定性，且所得的在聚乙炔共轭主链与恶二唑侧基之间（P1 - P3）之间不带间隔基的官能聚乙炔均具有较低的LUMO能级（〜-3.87） eV）和更高的热性能（T g）（P4）和一个柔性垫片。所得的聚合物（P2）作为ETM应用于双层电致发光器件中，可有效提高器件的外部量子效率和亮度，并降低器件的开启电压。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1406–1414，2010
• Preparation and properties of electron injecting molecular hybrid materials with high thermal performance
  作者：Xin Wang、Shanyi Guang、Hongyao Xu、Xinyan Su、Naibo Lin

  DOI：10.1039/c1jm11142f

  日期：——

  A series of oxadiazole-containing molecular hybrid materials with different structures (H1–H5) are controllably prepared by a hydrosilylation method based on the octahydridosilsesquioxane (POSS, T88HH). All these resultant hybrid materials are soluble in common organic solvents, such as chloroform, toluene, tetrahydrofuran, and 1,2-dichloroethane, and possess good film-forming properties. Their structure and properties are characterized and evaluated by FTIR, 1H NMR, 29Si NMR, GPC, TGA, DSC, UV-vis, PL, CV, and elemental analysis, respectively. It is found that the hydrosilylation reaction almost proceeds quantitatively when the feed ratio (molar number of organic monomer to molar number of POSS) is less than 4, at which the resultant hybrids can be controllably prepared by varying the feed ratio. These hybrids possess high thermal stability and good electron injecting properties and an intense blue emission was observed in these hybrids. Simultaneously, it is found that the hybrids (H3–H5) with a strong π electron conjugation effect between POSS and the oxadiazole moiety show higher thermal stability, better electron injecting properties and more intense blue emission than those (H1 and H2) without a π electron conjugation effect between POSS and the oxadiazole moiety.

  通过基于八氢二硅杂喹喔烷（POSS，T88HH）的水硅化方法，可控地制备出一系列不同结构（H1-H5）的含噁二唑分子杂化材料。所有这些杂化材料均可溶于氯仿、甲苯、四氢呋喃和 1,2-二氯乙烷等常见有机溶剂，并具有良好的成膜性能。傅立叶变换红外光谱、1H NMR、29Si NMR、GPC、TGA、DSC、UV-vis、PL、CV 和元素分析分别对它们的结构和性质进行了表征和评估。研究发现，当进料比（有机单体摩尔数与 POSS 摩尔数之比）小于 4 时，水硅烷化反应几乎定量进行。这些杂化物具有较高的热稳定性和良好的电子注入特性，并观察到这些杂化物发出强烈的蓝色光。同时还发现，与 POSS 和噁二唑分子之间不存在π电子共轭效应的混合物（H1 和 H2）相比，POSS 和噁二唑分子之间存在强π电子共轭效应的混合物（H3-H5）具有更高的热稳定性、更好的电子注入特性和更强烈的蓝色发射。