(2S,3R)-3-((2S,3R)-3,7,7-Trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oxepan-2-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde | 178912-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3R)-3-((2S,3R)-3,7,7-Trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oxepan-2-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 178912-10-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: LKZGGVLEPNUKES-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((2S,3R)-3,7,7-Trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oxepan-2-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,9aR)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6,6,9a-trimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-((S)-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 zinc diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((2S,3R)-3,7,7-Trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oxepan-2-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487