1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenoate | 1333378-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-2-enoate；tert-butyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 1333378-95-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: PJAOIZNGIXNCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基-3-(羟甲基)丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEG-LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES
  [FR] LIPIDES PEG ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES

  摘要：

  本文公开了聚乙二醇（PEG）脂、功能化聚乙二醇脂和与结合分子（可包括抗体抗原结合域）共轭的功能化聚乙二醇脂。此外，还公开了 PEG 脂的合成和功能化方法。PEG 脂类是脂质纳米粒子 (LNP) 的有用成分，可用于体内或体外将核酸输送到活细胞中。由与结合基团共轭的功能化 PEG 脂组成的 LNP 可用作靶向 LNP，将核酸递送到表达结合基团配体的细胞或组织中。

  公开号：

  WO2023196445A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEG-LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES
  [FR] LIPIDES PEG ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES

  摘要：

  本文公开了聚乙二醇（PEG）脂、功能化聚乙二醇脂和与结合分子（可包括抗体抗原结合域）共轭的功能化聚乙二醇脂。此外，还公开了 PEG 脂的合成和功能化方法。PEG 脂类是脂质纳米粒子 (LNP) 的有用成分，可用于体内或体外将核酸输送到活细胞中。由与结合基团共轭的功能化 PEG 脂组成的 LNP 可用作靶向 LNP，将核酸递送到表达结合基团配体的细胞或组织中。

  公开号：

  WO2023196445A1

文献信息

• Development of a Scalable Synthesis of (<i>S</i>)-3-Fluoromethyl-γ-butyrolactone, Building Block for Carmegliptin’s Lactam Moiety
  作者：Jean-Michel Adam、Joseph Foricher、Steven Hanlon、Bruno Lohri、Gérard Moine、Rudolf Schmid、Helmut Stahr、Martin Weber、Beat Wirz、Ulrich Zutter

  DOI：10.1021/op200019k

  日期：2011.5.20

  Several new routes are reported for the synthesis of (S)-3-fluoromethyl-gamma-butyrolactone. An asymmetric hydrogenation-based synthesis was chosen as the enabling route to produce the lactone on a 10-kg scale. A superior stereoselective route starting from (S)-tert-butyl glycidyl ether which afforded the desired lactone in three steps with similar to 50% overall yield was finally selected for further development and production.