(diethylamino)bis(trifluoromethyl)borane | 126810-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (diethylamino)bis(trifluoromethyl)borane
• 英文别名: diethylamino-bis(trifluoromethyl)borane；N-[bis(trifluoromethyl)boranyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 126810-69-3
• 化学式: C₆H₁₀BF₆N
• 分子量: 220.954
• InChiKey: LXPJMVSDCQFIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethylamino)bis(trifluoromethyl)borane 在 H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到hydroxybis(trifluoromethyl)borane*diethylamine
  参考文献：
  名称：

  二乙基和二异丙基氨基三氟甲基硼烷的合成及其与HF，HCl，HBr和H 2 O的反应。（CF 3）2 BN（i-Pr）2的晶体结构显示非常短的BN键

  摘要：

  新型三氟甲基-氨基硼烷（CF 3）（Cl）BNEt 2（I），（CF 3）（Br）BNEt 2（II），（CF 3）2 BNEt 2（III）和（CF 3）2 BN（i -Cl 2 BNEt 2，Br 2 BNEt 2和Br 2 BN（i-Pr）2与三氟甲基化剂P（NEt 2）3 / CF 3 Br在CH 2中的反应制备了-Pr ）2（IV）。氯2。已经研究了这些三氟甲基硼烷与HX（X = F，Cl，Br和OH）的反应，并以高收率获得了以下加成产物：CF 3 BCl 2 ·NHEt 2（V）；H 2 O 3。CF 3 BBr 2 ·NHEt 2（VI）；（CF 3）2 BX·NHEt 2，X ＝ F（VII），X ＝ Cl（VIII），X ＝ Br（IX），X ＝ OH（X）；（CF 3）2 BX·NH（i-Pr）2，X ＝ F（XI），X ＝ Cl（XII），X ＝ Br（XIII）。氨

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80001-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 dibromo(diethylamino)borane 在 ((C₂H₅)2N)3P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(diethylamino)bis(trifluoromethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  二乙基和二异丙基氨基三氟甲基硼烷的合成及其与HF，HCl，HBr和H 2 O的反应。（CF 3）2 BN（i-Pr）2的晶体结构显示非常短的BN键

  摘要：

  新型三氟甲基-氨基硼烷（CF 3）（Cl）BNEt 2（I），（CF 3）（Br）BNEt 2（II），（CF 3）2 BNEt 2（III）和（CF 3）2 BN（i -Cl 2 BNEt 2，Br 2 BNEt 2和Br 2 BN（i-Pr）2与三氟甲基化剂P（NEt 2）3 / CF 3 Br在CH 2中的反应制备了-Pr ）2（IV）。氯2。已经研究了这些三氟甲基硼烷与HX（X = F，Cl，Br和OH）的反应，并以高收率获得了以下加成产物：CF 3 BCl 2 ·NHEt 2（V）；H 2 O 3。CF 3 BBr 2 ·NHEt 2（VI）；（CF 3）2 BX·NHEt 2，X ＝ F（VII），X ＝ Cl（VIII），X ＝ Br（IX），X ＝ OH（X）；（CF 3）2 BX·NH（i-Pr）2，X ＝ F（XI），X ＝ Cl（XII），X ＝ Br（XIII）。氨

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80001-4

文献信息

• [2 + 2 Cycloaddition reactions of dialkylaminobis(trifluoromethyl)boranes with isocyanates and isothiocyanates. Crystal structures of (CF32tBu, (CF32tBu, (CF32 and (CF3)2Me
  作者：A. Ansorge、D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、T. Hagen、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86307-c

  日期：1991.4

  (IX) respectively. I, V, VI, VIII and IX rearrange at ≈60°C to form the isomers (CF3)2 (XI) and (CF3)2; R = Me (XII), Et (XIII), Ph (XIV) and p-FC6H4 (XV), respectively. At room temperature D2 reacts with MeNCO to yield (CF3)2 (X) directly. X and XI reversibly incorporate MeNCO to form the six-membered heterocycles (CF3)2Me; R = Me (XVI) and Et (XVII). The structures of II, VII, XIV and XVII have been

  研究了（CF 3）2 BNME 2（D1）和（CF 3）2 BNEt 2（D2）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。在室温或室温附近，RNCO和RNCS的CN键与D1的BN键进入[2 + 2]环加成反应，生成四元环（CF 3）2 R; R = Me（I），t Bu（II），Ph（III），CF 3（IV）和（CF 3）2 R; R = Me（V），Et（VI），t Bu（VII），Ph（VIII）和p -FC 6 H4（IX）。I，V，VI，VIII和IX在约60°C下重排以形成异构体（CF 3）2（XI）和（CF 3）2；R分别为Me（XII），Et（XIII），Ph（XIV）和p -FC 6 H 4（XV）。在室温下，D2与MeN = C = O反应，直接生成（CF 3）2（X）。X和XI可逆地结合MeNC= O形成六元杂环（CF 3）2我; R =我（XVI）和Et（XVII
• [2 + 4] Cycloaddition reactions of dialkylaminobis(trifluoromethyl)boranes with 1,3-dienes, β-unsaturated carbonyl compounds and methyl methacrylate. Crystal structures of (CF3)2H2, R = Me and Et, and (CF3)2
  作者：A. Ansorge、D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、T. Hagen、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85467-d

  日期：1990.10

  and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and by mass spectrometry, and IR and Raman spectroscopy. The crystal structures of the compounds (CF3)2H2, R = Me and Et, and (CF3)2 have been determined by X-ray diffraction studies. They show that the BN and BCF3 bonds are somewhat longer than those in acyclic amine adducts of bis(trifluoromethyl)boranes. Furthermore, evidence is presented for steric
• Novel heterocycles from alkylamino-bis(trifluoromethyl) borane, (CF3)2BNR2, and isocyanides. Crystal and molecular structure of (NC)(CF3)2B · NHMe2,
  作者：Andreas Ansorge、David J. Brauer、Silke Buchheim-Spiegel、Hans Burger、Thomas Hagen、Gottfried Pawelke

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05700-y

  日期：1995.10

  Dialkylamino-bis(trifluoromethyl)boranes, (CF3)(2)BNR(2)(1) [R(1) = Me (A), Et (B)] react at -20 degrees C with (t)BuNC to form the respective adducts ((t)BuNC)(CF3)(2)BNR(2)(1)[R(1) = Me (I), Et (II)]. At 20 degrees C these eliminate isobutylene to yield the amine boranes (NC)(CF3)(2)B . NHR(2)(1) [R(1) = Me (III), Et (IV)]. (PrNC)-Pr-1 combines with A in a 2:1 ratio to yield the four-membered heterocycle (CF3)(2)B-NMe(2)-C(=(NPr)-Pr-i)-C(=(NPr)-Pr-i) (V) and in a 2:2 ratio to form (CF3)(2)B-NMe(2)-B(CF3)(2)-NR=C-C(NMe(2))-NR [R=Pr-i (VI)]. Heterocycles corresponding to VI with R = (n)Bu (VII), Et (VIII) and Me (IX) were obtained by the respective reactions of (n)BuNC, EtNC and MeNC with A. The reaction of PhCH(2)NC with A leads to the formation of the heterobicyclo-octane (CF3)(2)B-NMe(2)-B(CF3)(2)-CH-C(=NMe(2))-N(CH(2)Ph)-CH(Ph)-N (X). The novel boron compounds have been characterized by multinuclear NMR, IR and mass spectra. The structures of III, VIII and X have been investigated by single-crystal X-ray diffraction.
• BRAUER, D. J.;BURGER, H.;DORRENBACH, F.;PAWELKE, G.;WEUTER, W., J. ORGANOMET. CHEM., 378,(1989) N, C. 125-137
  作者：BRAUER, D. J.、BURGER, H.、DORRENBACH, F.、PAWELKE, G.、WEUTER, W.

  DOI：——

  日期：——
• ANSORGE, A.;BRAUER, D. J.;BURGER, H.;DORRENBACH, F.;HAGEN, T.;PAWELKE, G.+, J. ORGANOMET. CHEM., 396,(1990) N-3, C. 253-267
  作者：ANSORGE, A.、BRAUER, D. J.、BURGER, H.、DORRENBACH, F.、HAGEN, T.、PAWELKE, G.+

  DOI：——

  日期：——