1-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone | 97039-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-1-methylcarbazole
• CAS: 97039-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WMLXHWXVRYBXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(2,2-diethoxyethyl)pentane-2,4-dione 在 N-butylpyridinium bisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]布朗斯台德酸性离子液体催化3-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-二羰基化合物与吲哚环化合成咔唑

  摘要：

  各种咔唑是通过3-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-二羰基化合物与吲哚的[4 + 2]环合反应合成的。布朗斯台德酸性离子液体[BPy] HSO 4被证明是该反应的有效催化剂。离子液体催化剂可以循环使用三遍，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.029

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷基硫、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且具有镇静作用。
• Fluorescent 2-carbonyl carbazole ketones: Photophysical properties, molecular structure and selective detection of Fe3+ ion
  作者：Yuying Du、Yuanyuan Gao、Yanlong Gu、Li Lv、Ning Zhu、Limin Han、Xing Zeng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137614

  日期：2024.5

  implication of carbazole scaffolds in medicinal chemistry, photoelectronic materials and chromophores, the molecules containing the carbazole motif have attracted significant attention over the years. In this work, the vibronic contributions to carbazole structures could facilely change the solvatochromic effect, absorption wavelength, emission wavelength, and Stokes shifts of six 2-carbonyl carbazole ketones

  由于咔唑支架在药物化学、光电材料和发色团中的广泛应用，含有咔唑基序的分子多年来引起了人们的广泛关注。在这项工作中，电子振动对咔唑结构的贡献可以很容易地改变六种2-羰基咔唑酮荧光团的溶剂化变色效应、吸收波长、发射波长和斯托克斯位移。其中，1-(1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙酮(3a)的结构通过单晶XRD研究得到证实。研究了2-羰基咔唑酮3a的Fe(III)离子的比率检测。此外，推测化学传感器3a对Fe 3+阳离子的识别依赖于其刚性结构和共轭体系的良好共面性以及3a强的分子内电荷转移。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0804416A1

  公开（公告）日：1997-11-05