N-butylpyridinium bisulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butylpyridinium bisulfate
• 英文别名: 1-butyl-pyridinium hydrogen sulphate；1-Butylpyridin-1-ium;hydron;sulfate；1-butylpyridin-1-ium;hydron;sulfate
• 化学式: C₉H₁₄N*HO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: OPNWGGRJSXYWRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylpyridinium bisulfate 在 Oxone 、 oxone 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-butylpyridinium peroxysulphate
  参考文献：
  名称：

  New strategies for the synthesis of lactones using peroxymonosulphate salts, ionic liquids and microwave or ultrasound irradiation

  摘要：

  开发了一种通过离子液体中使用过氧单硫酸钾对醇进行一锅法氧化迅速合成内酯的新方法。使用微波或超声波辐射显著提高了反应速率。此外，合成了新的过氧单硫酸钾离子液体，并将其作为有效的氧化剂用于内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c3nj01170d
• 作为产物：
  描述：

  丁基溴化吡啶 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butylpyridinium bisulfate
  参考文献：
  名称：

  New strategies for the synthesis of lactones using peroxymonosulphate salts, ionic liquids and microwave or ultrasound irradiation

  摘要：

  开发了一种通过离子液体中使用过氧单硫酸钾对醇进行一锅法氧化迅速合成内酯的新方法。使用微波或超声波辐射显著提高了反应速率。此外，合成了新的过氧单硫酸钾离子液体，并将其作为有效的氧化剂用于内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c3nj01170d
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-甲氧基查耳酮 在 N-butylpyridinium bisulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  [BPy]HSO4酸性离子液体作为一种新型、高效且环境友好的催化剂，用于在温和条件下合成 1,5-苯二氮卓类药物

  摘要：

  摘要描述了一种用于合成 1,5-苯二氮卓类药物的新颖且简单的离子液体方法。1-丁基吡啶鎓硫酸氢盐 ([BPy]HSO4) 是一种酸性室温离子液体，作为一种新型高效催化剂，被合成并用于通过 o- 反应制备一系列 1,5-苯二氮卓衍生物。苯二胺与查耳酮在温和条件下。该方法简单、高效、环保、经济、不含有毒催化剂，并且对1,5-苯二氮卓类的形成具有良好的收率

  DOI：

  10.1080/00397910600616602

文献信息

• 一种吡啶类离子液体催化甘油液相脱水制备丙 烯醛的方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN102936189B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及有机化学领域，尤其涉及一种吡啶类离子液体催化甘油液相脱水制备丙烯醛的方法。该方法采用吡啶类离子液体，采用半间歇反应，在反应温度250?350℃，离子液体与甘油的摩尔比0.5:100?1.2:100下，由甘油液相脱水制备丙烯醛，甘油的转化率为100%，产物丙烯醛的收率为32.0?67.9%。本发明利用生物质甘油制备高附加值的丙烯醛，原料成本低且来源广泛。催化剂的酸性可调节，催化活性高。该工艺特点是反应速率快、选择性高，产物体系分离简单、工艺过程安全环保，可实现工业化生产。
• Extraction and oxidative desulfurization of diesel fuel catalyzed by a Brønsted acidic ionic liquid at room temperature
  作者：Hongshuai Gao、Chen Guo、Jianmin Xing、Junmei Zhao、Huizhou Liu

  DOI：10.1039/c002108c

  日期：——

  The Brønsted acidic ionic liquids 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([BMIM][HSO4]) and N-butylpyridinium hydrogen sulfate ([C4Py][HSO4]) were used as extractant and catalyst for desulfurization of diesel. The results show that [BMIM][HSO4] is better as extractant and catalyst than [C4Py][HSO4] during the desulfurization process. The sulfur removal of dibenzothiophene (DBT) in n-octane was 99.6% in 90 min under the conditions of Vmodel oil/VIL = 2 : 1 and H2O2/DBT molar ratio at 5 (O/S = 5), at room temperature. The sulfur removal of four sulfur compounds by extraction and catalytic oxidation process followed the order of DBT > benzothiophene (BT) > thiophene (TS) > 4,6-dimethyldibenzothiophene (4,6-DMDBT). Moreover, the [BMIM][HSO4] can be recycled for at least 6 times with a little decrease in the desulfurization activity. The sulfur removal of diesel fuel containing sulfur content of 97 ppm is 85.5%, which was much better than desulfurization performance by simple extraction with IL (11.0%). In this extraction and oxidative desulfurization process, DBT was oxidized to corresponding sulfone by H2O2 with Brønsted acidic IL [BMIM][HSO4] which served as not only extractant but also catalyst.

  将勃氏酸性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[BMIM][HSO4]）和 N-丁基吡啶硫酸氢盐（[C4Py][HSO4]）用作柴油脱硫的萃取剂和催化剂。结果表明，在脱硫过程中，[BMIM][HSO4]作为萃取剂和催化剂的效果优于[C4Py][HSO4]。在 Vmodel oil/VIL = 2 ：1，H2O2/DBT 摩尔比为 5 (O/S = 5)，室温下。在萃取和催化氧化过程中，四种含硫化合物的脱硫效果依次为 DBT > 苯并噻吩（BT） > 噻吩（TS） > 4,6-二甲基二苯并噻吩（4,6-DMDBT）。此外，[BMIM][HSO4]可循环使用至少 6 次，而脱硫活性却略有下降。含硫量为 97 ppm 的柴油的脱硫率为 85.5%，远高于用 IL 进行简单萃取的脱硫率（11.0%）。在这一萃取和氧化脱硫过程中，DBT 被 H2O2 与布氏酸性 IL [BMIM][HSO4] 氧化成相应的砜，后者不仅是萃取剂，也是催化剂。
• Efficient Combination of Recyclable Task Specific Ionic Liquid and Microwave Dielectric Heating for the Synthesis of Lipophilic Esters
  作者：Atef Arfan、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1021/op058002x

  日期：2005.11.1

  Mild and efficient esterification reactions of carboxylic acids with neo-pentanol were carried out using task-specific ionic liquids with hydrogen sulphate counteranion under microwave irradiation. The latent acidity of the ionic liquid was introduced by anion metathesis from hydrogen sulphate with the corresponding imidazolium or pyridinium halides. The catalyst [C4mim][HSO4] modified with 5% of concentrated

  在微波辐射下，使用具有特定任务的离子液体和硫酸氢根抗衡离子，可以进行羧酸与新戊醇的温和高效酯化反应。通过从硫酸氢根与相应的咪唑鎓或吡啶鎓卤化物进行阴离子复分解，引入离子液体的潜在酸度。使用油浴中的经典加热，将经5％浓硫酸改性的催化剂[C 4 mim] [HSO 4 ]重复使用3次，而酯化反应的活性没有明显损失。
• 离子液体在溴乙烷的制备中的应用
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN104672053B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种离子液体在溴乙烷的制备中的应用，属于绿色化学和新材料领域。本发明中，在离子液体的作用下，氢溴酸与乙醇发生取代反应，反应完成后经过后处理得到所述的溴乙烷，其中，离子液体由阳离子X+和阴离子Y‑两部分组成，阳离子为咪唑、吡啶、吡咯烷酮等含氮杂环阳离子，阴离子为各种具有催化作用的功能化阴离子。本发明使用离子液体来制备得到溴乙烷，避免了使用传统的浓硫酸，不仅提高了反应效率，还避免产生废酸，有利于环境保护，且离子液体可以回收再利用，是一种高效绿色的合成手段。
• Synthesis, Characterization, Biological Evaluation, and In Silico Studies of Imidazolium-, Pyridinium-, and Ammonium-Based Ionic Liquids Containing n-Butyl Side Chains
  作者：Rabia Hassan、Farzana Nazir、Mah Roosh、Arshemah Qaisar、Uzma Habib、Abdulrahim A. Sajini、Mudassir Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27196650

  日期：——

  Ionic liquids (ILs) have emerged as active pharmaceutical ingredients because of their excellent antibacterial and biological activities. Herein, we used the green-chemistry-synthesis procedure, also known as the metathesis method, to develop three series of ionic liquids using 1-methyl-3-butyl imidazolium, butyl pyridinium, and diethyldibutylammonium as cations, and bromide (Br−), methanesulfonate (CH3SO3−), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (NTf2−), dichloroacetate (CHCl2CO2−), tetrafluoroborate (BF4−), and hydrogen sulfate (HSO4−) as anions. Spectroscopic methods were used to validate the structures of the lab-synthesized ILs. We performed an agar well diffusion assay by using pathogenic bacteria that cause various infections (Escherichia coli; Enterobacter aerogenes; Klebsiella pneumoniae; Proteus vulgaris; Pseudomonas aeruginosa; Streptococcus pneumoniae; Streptococcus pyogenes) to scrutinize the in vitro antibacterial activity of the ILs. It was established that the nature and unique combination of the cations and anions were responsible for the antibacterial activity of the ILs. Among the tested ionic liquids, the imidazolium cation and NTf2− and HSO4− anions exhibited the highest antibacterial activity. The antibacterial potential was further investigated by in silico studies, and it was observed that bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (NTf2−) containing imidazolium and pyridinium ionic liquids showed the maximum inhibition against the targeted bacterial strains and could be utilized in antibiotics. These antibacterial activities float the ILs as a promising alternative to the existing antibiotics and antiseptics.

  离子液体（ILs）因其出色的抗菌和生物活性而成为活性药物成分。在此，我们使用绿色化学合成程序，也称为交换反应法，开发了三系列离子液体，其中使用1-甲基-3-丁基咪唑、丁基吡啶和二乙基二丁基铵作为阳离子，溴离子（Br-）、甲烷磺酸盐（CH3SO3-）、双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐（NTf2-）、二氯乙酸盐（CHCl2CO2-）、四氟硼酸盐（BF4-）和氢硫酸盐（HSO4-）作为阴离子。采用光谱方法验证了实验室合成的离子液体的结构。我们使用导入各种感染的病原菌（大肠杆菌；肺炎克雷伯菌；肺炎克雷伯杆菌；普鲁提斯菌；铜绿假单胞菌；肺炎链球菌；化脓链球菌）的琼脂孔扩散法，以审查离子液体的体外抗菌活性。结果表明，阳离子和阴离子的性质和独特组合是离子液体的抗菌活性的原因。在测试的离子液体中，咪唑阳离子和NTf2-和HSO4-阴离子表现出最高的抗菌活性。抗菌潜力通过计算机模拟进一步研究，发现含有咪唑和吡啶离子液体的双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐（NTf2-）对目标细菌菌株的抑制作用最大，可用于抗生素。这些抗菌活性使离子液体成为现有抗生素和消毒剂的有希望的替代品。