dimethyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate | 36716-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 36716-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 264.221
• InChiKey: VUVXVKUBMUOJDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.0-122.0 °C
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 三甲氧基磷 在 3-aminopropylated silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到dimethyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用3-氨基丙基化硅胶作为有效和可回收的催化剂，将磷亲核试剂通过磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯

  摘要：

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

文献信息

• 1,1-Diaminoazines as organocatalysts in phospha-Michael addition reactions
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d1cc04657h

  日期：——

  catalysts provide the P–C adducts at a faster rate and with relatively better yields in comparison to the organocatalysts employed earlier. The notable advantage is that 1,1-diaminoazines catalyse the reaction even in an aqueous medium with very good yields. Organocatalysis using 1,1-diaminoazines was also successfully carried out between dimethylphosphite and benzylidenemalononitrile under multicomponent

  1,1-二氨基嗪可作为有效的有机催化剂，用于在联苯氧化膦和活化的烯烃（迈克尔受体）之间形成磷-碳键。与早期使用的有机催化剂相比，这些催化剂以更快的速度提供 P-C 加合物，并具有相对更好的产率。显着的优点是 1,1-二氨基嗪即使在水性介质中也能以非常好的产率催化反应。在多组分条件下，亚磷酸二甲酯和亚苄基丙二腈之间也成功地进行了使用 1,1-二氨基嗪的有机催化。
• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。
• Tris(hydroxymethyl)aminomethane as an efficient organobase catalyst for the synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.035

  日期：2017.2

  Tris(hydroxymethyl)aminomethane (THAM) is a highly efficient and recyclable organobase catalyst for the nucleophilic phosphonylation of benzylidene malononitrile under solvent-free conditions. This new catalytic methodology is applicable without a solvent, eco-friendly, economically viable, avoids conventional isolation procedures, and has a facile work-up procedure and wide scope. THAM is an inexpensive

  三（羟甲基）氨基甲烷（THAM）是高效和可回收的有机碱催化剂，可在无溶剂条件下进行亚苄基丙二腈的亲核膦酰化反应。这种新的催化方法学适用于无溶剂，生态友好，经济可行，避免常规分离程序，后处理程序简便，适用范围广的情况。THAM是一种廉价的，可商购的，无毒且可生物降解的新型有机催化剂。此外，它最多可以重复使用五个循环而不会降低催化活性，并且不需要色谱分离即可获得所需的产物。
• Phosphomolybdic acid: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of β-phosphono malonates
  作者：S. Sobhani、S. Rezazadeh

  DOI：10.1007/bf03246216

  日期：2011.3

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) is an efficient and reusable catalyst for the synthesis of the phospha-Michael addition of phosphite esters with different types of α,β-unsaturated malonates to produce a variety of β-phosphono malonates.

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成具有不同类型的α，β-不饱和丙二酸酯的亚磷酸酯的phospha-Michael加成，以生产各种β-膦酰基丙二酸酯。
• Promiscuous Lipase-Catalyzed Knoevenagel–Phospha–Michael Reaction for the Synthesis of Antimicrobial β-Phosphono Malonates
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Dominik Koszelewski、Paweł Kowalczyk、Paweł Śmigielski、Anastasiia Hrunyk、Karol Kramkowski、Aleksandra Wypych、Mateusz Szymczak、Rafał Lizut、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/ijms23158819

  日期：——

  hael reaction. We carefully analyzed the best conditions for the given reaction: the type of enzyme, temperature, and type of solvent. A series of target compounds was synthesized, with yields ranging from 43% to 93% by enzymatic reaction with Candida cylindracea (CcL) lipase as recyclable and, a few times, reusable catalyst. The advantages of this protocol are excellent yields, mild reaction conditions

  通过发现脂肪酶的新混杂活性，开发了一种形成磷碳键的酶促途径。我们报道了一种新的无金属生物催化方法，用于通过脂肪酶催化的一锅 Knoevenagel-phospha-Michael 反应合成药理学相关的 β-膦酰基丙二腈。我们仔细分析了给定反应的最佳条件：酶的类型、温度和溶剂的类型。通过与柱状假丝酵母的酶促反应，合成了一系列目标化合物，产率在 43% 到 93% 之间(CcL) 脂肪酶作为可回收和多次重复使用的催化剂。该协议的优点是产量高、反应条件温和、成本低和可持续性。还描述了相同催化剂在β-膦腈合成中的适用性。此外，所获得的化合物被验证为具有特征大肠杆菌菌株的新的潜在抗菌剂。这样一组膦酸盐衍生物对选定的致病性大肠杆菌的抑制活性的关键作用菌株被发现。在细菌对各种药物和抗生素的耐药性增加的情况下，观察到的结果尤其重要。证明了 β-膦酰基丙二酸酯化学结构对抗菌活性的影响。连接在芳香环上的取代基