3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-benzyloxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene | 341956-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-benzyloxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene
• 英文别名: 9-[4-(Benzyloxy)phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-phenylmethoxyphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 341956-74-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄
• mdl: MFCD00809835
• 分子量: 456.582
• InChiKey: AQCGLLJIJDLFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-benzyloxyphenyl)-1,8-dioxooctahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE DELTA-OPIOID RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DELTA

  摘要：

  本文描述了δ-阿片受体选择性正变构调节剂（δ PAMs）的发现、合成和药理学特征。这些δ PAMs可以通过β-阻滞素招募和腺苷酸环化酶抑制来增加正位激动剂亮-恩啡啶和SNC80的亲和力和/或功效。这些化合物可能是有用的药理学工具，用于探索δ受体的分子药理学和探索δ PAMs在慢性疼痛和抑郁等疾病的治疗潜力。

  公开号：

  WO2016100605A1

文献信息

• Efficient preparation of 9-aryl-1,8-dioxo-octahydroxanthenes catalyzed by nano-TiO₂with high recyclability
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Zahra Mohammadi、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh、Ghasem Darvishi

  DOI：10.1039/c2ra22595f

  日期：——

  9-Aryl-1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives are synthesized by the reaction of arylaldehydes with dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) in the presence of nano-TiO2 as an efficient and heterogeneous catalyst under solvent-free conditions. Simple methodology, easy workup procedure, clean reaction, short reaction time, reusability of the catalyst up to 12 times and high yields are some advantages of this work.

  9-芳基-1,8-二氧-八氢化氧杂蒽衍生物是通过在无溶剂条件下使用纳米TiO2作为高效且不均匀的催化剂，将芳基醛与二甲基二酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）反应合成的。简单的方法，易于处理的步骤，清洁的反应，短的反应时间，催化剂可重复使用多达12次，以及高产率是这一工作的几个优点。
• Ultrasound promoted rapid and green synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes derivatives using nanosized MCM-41-SO3H as a nanoreactor, nanocatalyst in aqueous media
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Ali Mohammad Amani、Gholam Hossein Mahdavinia、Gelareh Amiri、Hamid Sepehrian

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.10.004

  日期：2010.2

  efficient and green procedure has been developed for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes derivatives. The reaction was carried out in water under ultrasound irradiation, using nanosized MCM-41-SO(3)H. In this method, several types of aromatic aldehyde, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups, were rapidly converted to the corresponding 1,8-dioxo-octahydroxanthenes

  已经开发出一种有效且绿色的方法来合成1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。反应是使用纳米级MCM-41-SO（3）H在超声辐射下于水中进行的。在这种方法中，含有吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族醛以良好的收率迅速转化为相应的1,8-二氧-八氧杂蒽。这种新颖的合成方法尤其受青睐，因为它提供了纳米级MCM-41-SO（3）H和超声辐射的协同作用，与传统方法报道的常规方法相比，该方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。文献。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE DELTA-OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DELTA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016100605A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Described are the discovery, synthesis and pharmacological characterization of δ-opioid receptor-selective positive allosteric modulators (δ PAMs). These δ PAMs may increase the affinity and/or efficacy of the orthosteric agonists leu-enkephalin and SNC80, as measured by β-arrestin recruitment and adenylyl cyclase inhibition. The compounds may be useful pharmacological tools to probe the molecular pharmacology of the δ receptor and to explore the therapeutic potential of δ PAMs in diseases such as chronic pain and depression.

  本文描述了δ-阿片受体选择性正变构调节剂（δ PAMs）的发现、合成和药理学特征。这些δ PAMs可以通过β-阻滞素招募和腺苷酸环化酶抑制来增加正位激动剂亮-恩啡啶和SNC80的亲和力和/或功效。这些化合物可能是有用的药理学工具，用于探索δ受体的分子药理学和探索δ PAMs在慢性疼痛和抑郁等疾病的治疗潜力。