5,7-dichloro-2-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol | 1415220-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
• CAS: 1415220-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: IMRYINNXHMYATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-[2-(2-acetoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5,7-dichloro-2-[2-(2-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗癌活性。p53独立的作用机制

  摘要：

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.061

文献信息

• Investigating the Activity Spectrum for Ring-Substituted 8-Hydroxyquinolines
  作者：Robert Musiol、Josef Jampilek、Jacek Nycz、Matus Pesko、James Carroll、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Jim O'Mahony、Aidan Coffey、Anna Mrozek、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.3390/molecules15010288

  日期：——

  of fourteen ring-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives were prepared. The synthesis procedures are presented. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity. They were tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed

  在这项研究中，制备了一系列十四个环取代的 8-羟基喹啉衍生物。介绍了合成程序。使用RP-HPLC分析化合物以确定亲脂性。测试了它们与菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 抑制相关的活性。还针对四种分枝杆菌菌株和八种真菌菌株对合成化合物进行了初步体外筛选。几种化合物显示出与标准异烟肼或氟康唑相当或更高的生物活性。对于所有化合物，讨论了所研究化合物的亲脂性和化学结构之间的关系。