(S)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde | 154968-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 154968-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VAKABUBSGYOQIM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 cesium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-[1-{4-[(R)-3-(3,4-Dichloro-2-propyl-phenoxy)-2-hydroxy-propoxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Benzylidenethiazolidinediones as Antibacterial Agents

  摘要：

  A novel benzylidenethiazolidinedione has been discovered with antimicrobial activity. Here, we present the results of a structure-activity study on this compound with respect to its antimicrobial activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 对羟基苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CsF in organic synthesis. The first and convenient synthesis of enantiopure bisoprolol by use of glycidyl nosylate

  摘要：

  The regioselective substitution of glycidyl nosylate with phenols is catalyzed by CsF in the presence of K2CO3 in DMF; this reaction enables the first and convenient synthesis of enantiopure bisoprolol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00452-3

文献信息

• Amino Alcohol Acrylonitriles as Activators of the Aryl Hydrocarbon Receptor Pathway: An Unexpected MTT Phenotypic Screening Outcome
  作者：Jennifer R. Baker、Cecilia C. Russell、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900643

  日期：2020.3.18

  Textbook SAR data was observed in the MCF-7 cell line, in an MTT assay, via the ortho (17 a), meta (17 b) and para (13 f). The amino alcohol -OH moiety was pivotal, but no stereochemical preference noted. But, these data did not fit our homology modelling expectations. Aberrant MTT ((3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide) screening results and metabolic interference confirmed by sulforhodamine

  铅（Z）-N-（4-（2-氰基-2-（3,4-二氯苯基）乙烯基）苯基）乙酰胺，1显示MCF-7 GI50 = 30 nM和400倍选择性cf MCF10A（正常乳房组织）。乙酰胺部分修饰（13 ag）引入了更多的疏水性，使MCF-7乳腺癌细胞的活性增强了1.3 nM，这是有利的。其他类似物对HT29结肠癌细胞系的作用为23 nM。在MTT分析中，通过邻位（17 a），间位（17 b）和对位（13 f）在MCF-7细胞系中观察到教科书SAR数据。氨基醇-OH部分是关键的，但没有注意到立体化学偏好。但是，这些数据不符合我们的同源建模预期。异常MTT（（3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑鎓溴化物）筛选结果和代谢干扰已通过磺基罗丹明B（SRB）筛选确认。干扰类似物导致CYP1A1和CYP1A2扩增120倍和80倍，而SULT1A1没有上调。这与AhR途径的激活是一致的。哌啶每次氘化可减少代谢失活。3-OH
• Amino Alcohols as Potential Antibiotic and Antifungal Leads
  作者：Jennifer R. Baker、Peter J. Cossar、Mark A. T. Blaskovich、Alysha G. Elliott、Johannes Zuegg、Matthew A. Cooper、Peter J. Lewis、Adam McCluskey

  DOI：10.3390/molecules27072050

  日期：——

  Staphylococcus aureus. Examination of the terminal aromatic substituent via oxirane aminolysis allowed for the synthesis of three new focused libraries of afforded amino alcohols. Aromatic substituted piperidine or piperazine switched library activity from antibacterial to anti-fungal activity with ((Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-(2-hydroxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acrylonitrile), ((Z)-2-(3

  基于我们实验室之前的研究，合成了五个重点化合物库（49 种化合物）并筛选了针对金 黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎 克雷伯菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、C. albicans和C. neoformans。在 32 μg/mL 的初始筛选浓度下，注意到类似物的活性水平较低 ( Z  )-2-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙烯腈构成了前两个重点库。最有前途的类似物在合成的丙烯腈的末端芳环上具有额外的取代基。通过流动化学介导的开环氨解与谨慎的胺组到相应的氨基醇流动的环氧化物装置来探索末端芳族部分的修饰。三个新的重点库是从取代的苯胺、环胺和苯基连接的杂环胺开发的。基于苯胺的化合物对筛选的细菌和真菌系无活性。当在 32 μg/mL 化合物浓度下评估对甲氧西林耐药时，环状化合物（如哌啶、哌嗪或吗啉）的引入显示出 >50% 的抑制作用金黄色 葡萄球菌。通过环氧乙烷氨解检查末端芳族取代基，可以合成三个新的重
• Dinuclear salen cobalt complex incorporating Y(OTf)₃: enhanced enantioselectivity in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Deepak Patel、Ganesh Ram Kurrey、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar、Geon-Joong Kim、Santosh Singh Thakur

  DOI：10.1039/c5ra12408e

  日期：——

  activation of inactive Jacobsen’s chiral salen Co(II) (salen = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) compound is attained by dinuclear chiral salen Co(III)–OTf complex formation with yttrium triflate. The yttrium metal not only displays a promoting effect on electron transfer, but also assists in forming two stereocentres of a Lewis acid complex with Co(III)–OTf. We found that the binuclear

  惰性雅可布森手性salen Co（II）（salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己二胺）化合物的活化是通过双核手性salen Co（III）实现的。与三氟甲磺酸钇形成OTf复合物。钇金属不仅显示出对电子转移的促进作用，而且还有助于形成路易斯酸与Co（III）–OTf配合物的两个立体中心。我们发现，双核共配合物与其类似单体相比，在末端环氧化物的水解动力学拆分中显着提高了反应性和对映选择性，动力学数据也与这些结果一致。
• OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0605729A1

  公开（公告）日：1994-07-13

  An oxazolidine derivative represented by general formula (I), a salt thereof, a process for the production thereof, an antihyperlipidemic containing the same as the active ingredient, and a method of curing hyperlipidemia by administering the same, wherein R¹, R² and R³ represent each H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO₂, optionally acetylated or alkylated amino, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl or 2-oxazolyl, provided that R¹ and R² may be combined with each other to represent -(CH₂)p- or -O-(CH₂)q-O-, wherein p represents 3 to 5 and q represents 1 to 3, thus forming a cyclic structure; m and n represent each 0 or 1; R⁴ and R⁵ represent each H or alkyl; X represents C or N; Y represents CH₂OH, CHO or COOR⁶, R⁶ representing alkyl, benzyl or H; A represents alkylene, carbonyl or sulfonyl; B represents alkylene; E represents optionally halogenated alkylene or alkenylene; and Z represents O or S; provided that the case where n is 0, m is 1 and Y is CH₂OH and the case where n is 0 and Y is COOR⁶, R⁶ being alkyl, are excluded.

  一种由通式(I)代表的噁唑烷衍生物、其盐、其生产工艺、一种以其为有效成分的抗高血脂药物以及一种通过服用其治疗高血脂症的方法，其中R¹、R²和R³分别代表H、任选卤代烷基、OH、卤代、NO₂、任选乙酰化或烷基化氨基、COOH、烷氧基羰基、CN、烷酰基或2-氧代烷基、任选卤代烷氧基、OH、卤代、NO₂、任选乙酰化或烷基化氨基、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基或 2-噁唑基，条件是 R¹ 和 R² 可以相互结合代表-(CH₂)p-或-O-(CH₂)q-O-，其中 p 代表 3 至 5，q 代表 1 至 3，从而形成环状结构；m 和 n 分别代表 0 或 1；R⁴ 和 R⁵ 分别代表 H 或烷基；X 代表 C 或 N；Y 代表 CH₂OH、CHO 或 COOR⁶，R⁶ 代表烷基、苄基或 H；A 代表亚烷基、羰基或磺酰基；B 代表亚烷基；E 代表任选卤代亚烷基或烯基；Z 代表 O 或 S；但不包括 n 为 0、m 为 1 和 Y 为 CH₂OH 的情况，以及 n 为 0 和 Y 为 COOR⁶（R⁶ 为烷基）的情况。
• CsF in organic synthesis. Regioselective nucleophilic reactions of phenols with oxiranes leading to enantiopure β-blockers
  作者：Kazuhiro Kitaori、Yoshiro Furukawa、Hiroshi Yoshimoto、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00896-0

  日期：1999.12

  The two modes of the paths in the reaction of oxiranes with phenols are completely controlled by CsF. Glycidyl nosylate undergoes exclusive substitution at the C-1 position whereas the ring-opening (C-3 attack) occurs with epichlorohydrin, glycidol, and 1,2-epoxyalkanes. These reactions provide convenient access to enantiopure beta-blockers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.