N-(1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-((tosylmethyl)amino)ethyl)-N-(pyridine-3-ylmethyl)cinnamamide | 1422966-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-((tosylmethyl)amino)ethyl)-N-(pyridine-3-ylmethyl)cinnamamide
• CAS: 1422966-72-0
• 化学式: C₃₁H₂₈BrN₃O₄S
• 分子量: 618.551
• InChiKey: WWVIKFTWGZVPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 肉桂酸 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.33h， 以17%的产率得到N-(1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-((tosylmethyl)amino)ethyl)-N-(pyridine-3-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Ugi/Aza-Michael Synthesis of Highly Substituted 2,5-Diketopiperazines with Anti-Proliferative Properties

  摘要：

  醛与胺、羧酸和异氰酸酯发生著名的乌基反应，可生成无环的α-酰氨基羧酰胺。用 β-酰基取代的丙烯酸取代羧酸衍生物，只需一个反应步骤就能得到高取代度的 2,5-二酮哌嗪，无需添加剂或复杂的反应过程。获得的二酮哌嗪对活化的 T 细胞具有抗增殖作用，因此是针对 T 细胞介导的不良免疫反应的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules171214685