N-methylsulfonyl-(S)-prolyl chloride | 72922-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylsulfonyl-(S)-prolyl chloride
• 英文别名: N-mesyl-(S)-prolyl chloride；(2S)-1-methylsulfonylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 72922-85-1
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 211.669
• InChiKey: DRLRDRCWPVGJDZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylsulfonyl-(S)-prolyl chloride 在 iron(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-methyl-2H-indol-1-yl]-[(2S)-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲基磺酰基)-l-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methylsulfonyl-(S)-prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的Friedel-Crafts与亲电N-乙酰吲哚的加氢芳构反应合成苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206611

文献信息

• Diastereoselective Acylation of Racemic Heterocyclic Amines with N-Tosyl-(S)-Prolyl Chloride and its Structural Analogs
  作者：S. A. Vakarov、D. A. Gruzdev、E. N. Chulakov、L. Sh. Sadretdinova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1538-8

  日期：2014.9

  resolution of racemic amines (2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives) via diastereoselective acylation with N-tosyl-(S)-prolyl chloride and its structural analogs was performed. The effect of resolving agent structure on the stereoselectivity of heterocyclic amine acylation was examined. The highest stereoselectivity was achieved in the case of acylation with acyl chlorides

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。