3-methoxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one | 1374670-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one
• CAS: 1374670-55-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GZKOGTWLJVGFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-hydroxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) hydroxyl pKa values

  摘要：

  作为优化用于治疗性Fe3+螯合剂的3-羟基吡啶-4-酮（HPOs）设计的辅助工具，探索了多种量子力学（QM）和半经验（QSAR）方法，用于预测这些化合物中羟基的pKa值。利用15个已知羟基pKa值的HPO训练集，结果表明，使用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（采用Pauling半径，并以水作为溶剂）所进行的QM计算可以获得可靠的预测。采用这种方法，训练集中化合物的观察到的羟基pKa值与预测的pKa值紧密匹配，观察值与预测值之间的关联性为r² = 0.98。随后，该方法对48个已知羟基pKa值的HPO测试集（其中11个是在本研究中实验确定的）进行了预测，预测的pKa值在±0.2对数单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了两个新型HPO，并实验确定了它们的羟基pKa值。将这些预测的pKa值与测量值进行比较，得到了绝对偏差分别为0.13（10.18 vs. 10.31）和0.43（5.58 vs. 5.15）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12396g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) hydroxyl pKa values

  摘要：

  作为优化用于治疗性Fe3+螯合剂的3-羟基吡啶-4-酮（HPOs）设计的辅助工具，探索了多种量子力学（QM）和半经验（QSAR）方法，用于预测这些化合物中羟基的pKa值。利用15个已知羟基pKa值的HPO训练集，结果表明，使用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（采用Pauling半径，并以水作为溶剂）所进行的QM计算可以获得可靠的预测。采用这种方法，训练集中化合物的观察到的羟基pKa值与预测的pKa值紧密匹配，观察值与预测值之间的关联性为r² = 0.98。随后，该方法对48个已知羟基pKa值的HPO测试集（其中11个是在本研究中实验确定的）进行了预测，预测的pKa值在±0.2对数单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了两个新型HPO，并实验确定了它们的羟基pKa值。将这些预测的pKa值与测量值进行比较，得到了绝对偏差分别为0.13（10.18 vs. 10.31）和0.43（5.58 vs. 5.15）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12396g