4-甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇 | 104011-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (syn)-4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-1-hexene；(3S,4S)-4-Methyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol；(3S,4S)-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 104011-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PXGZVEMZSFQBCV-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 反应 3.52h， 生成 2,2,5-trimethyl-4-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a023
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one 生成 4-甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 23, 2479-2482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Oxide as a Novel Catalyst for Carbon–Carbon Bond-forming Reactions in Aqueous Media
  作者：Masaharu Ueno、Arata Tanoue、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.652

  日期：2010.6.5

  Silver oxide was found to be an excellent catalyst for allylation reactions of allyltributyltins with aldehydes in aqueous media. Despite the very low solubility of silver oxide in the media, the reactions proceeded smoothly, and the catalyst was recovered and reused. When α-methyl-substituted allyltributyltin was used as the nucleophile, the corresponding α-adducts were obtained exclusively in high yields with good anti-selectivity. A reaction mechanism including transmetalation from tin to silver is proposed.

  银氧化物在烯丙基三丁锡与醛在水相中的烯丙基化反应中表现出优异的催化性能。尽管银氧化物在介质中的溶解度极低，反应仍顺利进行，且催化剂可回收并重复使用。当使用α-甲基取代的烯丙基三丁锡作为亲核试剂时，以高产率且具有良好反式选择性地获得了相应的α-加成产物。提出了一种包含从锡到银的转金属化步骤的反应机理。
• Catalytic Organic Reactions on the Surface of Silver(I) Oxide in Water
  作者：Masaharu Ueno、Arata Tanoue、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.140818

  日期：2014.12.5

  We have developed Ag2O-catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylsilanes in water, providing homoallylic alcohols in high yields with high anti-selectivities. It was found that the reac...

  我们开发了 Ag2O 催化的醛与烯丙基硅烷在水中的烯丙基化反应，以高产率和高抗选择性提供高烯丙醇。结果发现反应...
• Transition-Metal-Free Reductive Coupling of 1,3-Butadienes with Aldehydes Catalyzed by Dibutyliodotin Hydride
  作者：Itaru Suzuki、Yuki Uji、Shujiro Kanaya、Ryosuke Ieki、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02671

  日期：2017.10.6

  In this study, the Bu2SnIH-catalyzed direct coupling of 1,3-dienes with aldehydes was developed. This reaction could be suitable for coupling without the use of transition-metal catalysts. Many types of aldehydes were applied to this reaction. The addition of MeOH promoted the catalytic cycle.

  在这项研究中，开发了Bu 2 SnIH催化的1,3-二烯与醛的直接偶联。该反应可以适合于不使用过渡金属催化剂的偶联。许多类型的醛被用于该反应。MeOH的加入促进了催化循环。
• A Novel Preparation of Allylic Trichlorotins from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols and Its Application to Carbonyl Allylations
  作者：Yoshiro Masuyama、Keisuke Saeki、Sachiko Horiguchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2001-18102

  日期：——

  α,α-Diisopropylhomoallylic alcohols react with tin(II) chloride and NCS in CH2Cl2 at -40 °C to -60 °C to produce allylic tins and diisopropyl ketone, and the allylic tins in situ cause nucleophilic addition to aldehydes to afford α-substituted homoallylic alcohols.

  α,α-二异丙基同烯醇在-40 °C到-60 °C的条件下与氯化亚锡和NCS在CH2Cl2中反应，生成烯丙基锡和二异丙基酮，而生成的烯丙基锡在原位导致对醛的亲核加成，获得α-取代的同烯醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的