1-benzyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1575814-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-ethyl-5-phenyltriazole
• CAS: 1575814-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: IFCRFXRXNBLWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 nickelocene 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-5-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-benzyl-4-ethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可接触空气和水中的1,5-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06338

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Synergistic Effect of Copper and Ruthenium on Regioselectivity in the Alkyne–Azide Click Reaction of Internal Alkynes
  作者：Sivaraj Ramasamy、Chittibabu Petha、Shankar Tendulkar、Prantik Maity、Martin D. Eastgate、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00163

  日期：2018.7.20

  have been shown to improve the regioselectivity and rate of the Ru-catalyzed alkyne–azide click reaction of internal alkynes with azides. While Cu and Ru individually provide complementary regioselectivity in the case of terminal alkynes, the synergistic effect of these two species in situ significantly improves regiochemical outcomes in the case of internal alkynes. The substrate scope of these new

  铜（I）盐已显示可提高内部炔烃与叠氮化物的Ru催化的炔烃-叠氮化物点击反应的区域选择性和反应速率。在末端炔烃的情况下，Cu和Ru分别提供互补的区域选择性，而在内部炔烃的情况下，这两种物质的协同作用显着改善了区域化学结果。还报道了这些新反应条件的底物范围。
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image