(R)-tert-butyl(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-enyloxy)dimethylsilane | 1426679-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-tert-butyl(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-enyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1426679-87-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: UJWVYLDSPGXCSY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-enyloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+)-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.005
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (R)-tert-butyl(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.005