(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid | 239806-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid
• CAS: 239806-23-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₃
• 分子量: 609.628
• InChiKey: WQSJSLQGHYOLPK-QVIYTQOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  C-糖基酪氨酸。合成并掺入C-糖肽。

  摘要：

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。

  DOI：

  10.1021/jo990253e
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,7-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hept-3-enitol-1-yl)iodobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.42h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖基酪氨酸。合成并掺入C-糖肽。

  摘要：

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。

  DOI：

  10.1021/jo990253e