5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-2-O-acetyl-L-ascorbic acid | 148820-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-2-O-acetyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (R)-3-acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-5H-furan-2-one；(R)-3-Acetoxy-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-5H-furan-2-on；[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxy-5-oxo-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 148820-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: SFLVMYNATYWQNI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙烯酮 作用下， 生成 5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-2-O-acetyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Langhammer,B., Diss. S. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Approach to Selective and Direct 2-<i>O</i>-Alkylation of 5,6-<i>O</i>-Isopropylidine-<scp>l</scp>-ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo049319i

  日期：2004.10.1

  derivatives of l-ascorbic acid have been shown to possess antioxidant, antitumor, and immunostimulant activities. The antioxidant and redox properties of l-ascorbic acid are closely associated with the electron-rich 2,3-enediol moiety of the molecule, and therefore, selective functionalization of the 2- and 3-OH groups is essential for the detailed structure−activity studies. Reactions of 5- and 6-OH-protected

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-