Z(OMe)-Lys(Z)-OH | 42533-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 42533-12-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: UWSZVGLKYWOVBE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-OH 在 甲烷磺酸 、 间甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N6-Cbz-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过将间甲酚添加到稀释的甲磺酸中来加速Nα脱保护速率，并将其应用于人胰泌素抑制素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成中。

  摘要：

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.954
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲基苯基碳酸酯 在 magnesium oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIO YONETO、SHINYA KIYAMA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3307

  日期：——

  The docosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of canine motilin, a newly characterized gastric motor activity-stimulating polypeptide, was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid and the deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by partition chromatography and reverse phase high performance liquid chromatography. When contractile activity on rabbit duodenal muscle was examined, synthetic canine motilin was as active as synthetic porcine motilin. The relative potencies of Lys1 and Ser1 derivatives prepared in the same manner as canine motilin were ca. 1/1000 and 1/250, respectively.

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。
• Studies on peptides. CLII. Hard acid deprotecting procedure for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、OSAMU IKEMURA、MIKA HATANO、AKIRA OKAMACHI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、TAKAYUKI SHIOIRI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3447

  日期：——

  The use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a peptide deprotecting reagent was examined, together with the role of soft bases employed. A new deprotecting procedure based on the hard acid principle is presented.

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。
• New strategy for the chemical synthesis of proteins
  作者：Haruaki Yajima、Nobutaka Fujii、Susumu Funakoshi、Toshihiro Watanabe、Eigoro Murayama、Akira Otaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86118-4

  日期：1988.1

  For the chemical synthesis of proteins, an efficient deprotecting procedure by combination of a hard acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and a soft nucleophile, such as thioanisole, is described. For disulfide bond formation, two new procedures are presented; the one by oxidation with thallium(III) trifluoroacetate and the other by the acid-catalyzed reaction, involving S-substituted cysteine

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate as a useful deprotecting reagent in both solution and solid phase peptide syntheses
  作者：Nobutaka Fujii、Akira Otaka、Osamu Ikemura、Kenichi Akaji、Susumu Funakosho、Yoshio Hayashi、Yoshihiro Kuroda、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/c39870000274

  日期：——

  number of protecting groups currently employed in peptide synthesis, without significant side reactions and with a much faster rate of reaction than trifluoromethanesulphonic acid in trifluoroacetic acid; this new deprotecting reagent has geen used in solution and solid phase peptide syntheses of nueromedin U-25 (a 25-residue peptide) and a rabit stomach peptide (an 8-residue peptide), respectively.

  在三氟乙酸中的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已发现在硫代苯甲醚存在下裂解了肽合成中目前使用的许多保护基，与三氟乙酸中的三氟甲磺酸相比，没有明显的副反应，并且反应速度快得多；这种新的脱保护剂已被广泛用于nueromedin U-25（25个残基的肽）和兔胃肽（8个残基的肽）的溶液和固相肽合成中。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。