Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe | 59658-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe
• CAS: 59658-28-5
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₁₀
• 分子量: 720.82
• InChiKey: RXMCWTRECZPLOE-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  179.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe 在 TEA 、 一水合肼 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((S)-5-((S)-1-Azidocarbonyl-5-benzyloxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-5-{(S)-4-methanesulfinyl-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyrylamino}-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLXIII。豚鼠血管活性肠多肽（gVIP）的合成。

  摘要：

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3857
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 Z(OMe)-Lys(Z)-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。LIX。合成与猪促肾上腺皮质激素的整个氨基酸序列相对应的壬二肽肽。

  摘要：

  通过连续缩合 4 个肽段，合成了与新修订的猪促肾上腺皮质激素（ACTH）氨基酸序列相对应的非三位一体肽；Z(OMe)-(15-19)-OH、Z(OMe)-(11-14)-OH、Z(OMe)-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH3 与猪促肾上腺皮质激素样中间叶肽的合成中间体 H-(20-39)-OBzl 相继缩合。在两种不同的溶剂系统中，合成肽与天然猪促肾上腺皮质激素的 Rf 值相同，其体内类固醇生成活性为 148.2 IU/mg。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.492

文献信息

• Studies on peptides. CXLIV Synthesis and immunological properties of formylmethionyl human adrenocorticotropin.
  作者：KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、HIDEKI ADACHI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4362

  日期：——

  Formylmethionyl human adrenocorticotropin (For-Met-hACTH) was synthesized by as-sembling 4 peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. When the immunological cross reactivity against anti-ACTH sera was examined, some difference was observed between For-Met-hACTH and synthetic hACTH.

  甲硫基人促肾上腺皮质激素（For-Met-hACTH）是通过组装4个肽片段，然后用1 M三氟甲磺酸-三氟乙酸中的硫代苯甲醚进行保护而合成的。当检查抗促肾上腺皮质激素血清的免疫交叉反应时，发现For-Met-hACTH和合成hACTH之间存在一些差异。