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2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal | 1563178-13-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
英文别名
——
2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal化学式
CAS
1563178-13-1
化学式
C101H106O19
mdl
——
分子量
1623.94
InChiKey
CGRAKSSXBKMITJ-NDERZCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    16.56
  • 重原子数:
    120.0
  • 可旋转键数:
    43.0
  • 环数:
    15.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    186.37
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    19.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3,4-di-O-benzyl-D-glucalcopper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下, 以 二氯甲烷1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以68 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
    参考文献:
    名称:
    糖基二硫代氨基甲酸酯:无辅助基团的 β-选择性偶联
    摘要:
    在本文中,我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC,随后 DTC 盐开环,这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活,并且适合反复合成策略,如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团,但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明,定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。
    DOI:
    10.1021/jo500032k
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