(Z)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 159424-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-(3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 159424-57-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: MVBFLQLOSBGYKX-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (Z)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 生成 5,10,15,20-Meso-tetrakis-hepta-2,5-dien-2-yl)-(Z)-ethen-1-yl>phenyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25611
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (Z)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25611

文献信息

• Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen
  作者：Frank Ludley、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1994-25611

  日期：——

  Synthesis of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl Substituted Porphyrins (E)- and (Z)-2-(p-Formylstyryl)-3- phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (7a,b) are prepared by Wittig alkenylation of 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyltriphenylphosphonium bromide (4) and 3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde (5) in tetrahydrofuran to give (E)- and (Z)-2-[p-(1,3-dioxolan- 2-yl)styryl]-3-phenylbicyclo-[2.2.1]hepta-2,5-diene (6a,b) in 99% yield (E/Z-ratio 64:36) and the aldehydes 7a,b, after subsequent deprotection. Reaction of the aldehyde 7a with 3,3′-diethyl-4,4′- dimethyl-2,2′-dipyrrylmethane (8) affords porphyrine 1a in 60% yield, reactions of aldehydes 7a,b with pyrrole 9 give porphyrins 2a,b in 39 and 11% yield, respectively.

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。