[Se(IPrCl)] | 1616704-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [Se(IPrCl)]
• 英文别名: 4,5-dichloro-1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazole-2-selone
• CAS: 1616704-01-8
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₂N₂Se
• 分子量: 536.446
• InChiKey: UDRRVVFOIFBULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Se(IPrCl)] 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以138.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 N-杂环卡宾的硫族脲与卤素的反应：多种结果

  摘要：

  我们研究了衍生自N-杂环卡宾的硫属元素脲与卤素的反应，此处称为 [E(NHC)]。根据硫属脲的结构和卤素的特性，观察到不同范围的反应性，并获得相应范围的结构。进行循环伏安法以表征这些 [E(NHC)] 物质的氧化和还原电位；发现硒脲比相应的硫脲更容易氧化。在某些情况下，发现这些化合物的氧化电位与相应 NHC 的电子特性之间存在相关性。这些硫属元素脲与不同卤化试剂 (Br 2 , SO 2 Cl 2 ) 的反应性, I 2 ) 进行了研究，并使用 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射对产物进行了表征。X 射线分析阐明了所得产物的固态配位类型，表明可以获得多种可能的加合物。在某些情况下，我们能够推断结构/活性相关性来解释观察到的反应性和氧化电位趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt00010e
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dichloro]imidazolium chloride 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到[Se(IPrCl)]
  参考文献：
  名称：

  直接获得源自N-杂环卡宾的硫属脲类及其配位化学。

  摘要：

  合成并充分表征了由多种N杂环卡宾支持的硫属元素脲化合物。硒脲与11族过渡金属的配位进一步探索以形成新的铜，金和银配合物。单晶X射线分析清楚地确定了这些配合物的固态配位，表明配合物的几何形状受到电子性能（主要是π接受能力）和配体的位阻以及位阻的综合影响。金属的性质，提供各种协调行为。在本报告中，我们使用几种实验方法研究了这些现象。

  DOI：

  10.1039/d0dt02558e

文献信息

• Coinage metal complexes of selenoureas derived from N-heterocyclic carbenes
  作者：Fady Nahra、Kristof Van Hecke、Alan R. Kennedy、David J. Nelson

  DOI：10.1039/c8dt01506f

  日期：——

  describe the synthesis and characterisation of a series of new copper and silver complexes with selenourea ligands derived from common and readily-prepared N-heterocyclic carbenes (NHCs). The copper complexes behave somewhat predictably, typically leading to [CuCl(L)] complexes (with two exceptions). The silver complexes display a diverse range of structural motifs, including [AgCl(μ-L)]2, [AgCl(L)2]

  我们描述了合成和表征一系列新的铜和银配合物，它们具有硒化配体，这些配体衍生自常见且易于制备的N-杂环卡宾（NHCs）。铜配合物的行为有些可预测，通常会导致[CuCl（L）]配合物（两个例外）。银络合物显示出各种结构基序，包括[AgCl（μ-L）] 2，[AgCl（L）2 ]，[Ag（L）2 ] +，[Ag（L）3 ] +和[ （Ag（L）2）2（μ-L）] 2+物种。所有新的配合物均通过多核NMR光谱进行表征，几个示例通过X射线晶体学进行表征。这项研究证明了这些硒硒配体可以参与的配位行为的多样性。
• Exploring the Coordination of Cyclic Selenoureas to Gold(I)
  作者：David J. Nelson、Fady Nahra、Scott R. Patrick、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500610w

  日期：2014.7.14

  NHC-derived selenoureas, which are useful for the quantification of NHC electronic properties, are deployed as ligands for Au(I). Surprisingly, while some compounds led to the expected [AuCl(SeUr)] species, selenoureas derived from more π-accepting NHCs unexpectedly furnished crystals of the corresponding [Au(SeUr)2][AuCl2] species, in which ligand rearrangement had occurred.

  可用于NHC电子特性定量的NHC衍生硒脲被用作Au（I）的配体。令人惊讶地，而一些化合物导致了预期[AUCL（SEUR）]种类，从多个π接受的NHCs衍生的相应的意外布置晶体SElenoureas [AU（SEUR）2 ] [AUCL 2 ]物种，其中发生了配体的重排。
• Unveiling the Potential of Innovative Gold(I) and Silver(I) Selenourea Complexes as Anticancer Agents Targeting TrxR and Cellular Redox Homeostasis
  作者：Michele De Franco、Marina Saab、Marina Porchia、Cristina Marzano、Steven P. Nolan、Fady Nahra、Kristof Van Hecke、Valentina Gandin

  DOI：10.1002/chem.202201898

  日期：2022.12.15

  Innovative Au(I) and Ag(I) NHC-based selenourea complexes exhibit a prominent anticancer effect by selectively targeting TrxR in human cancer cells, thus hampering cancer cell redox machinery and inducing apoptotic cell death.

  创新的 Au(I) 和 Ag(I) NHC 基硒脲复合物通过选择性靶向人类癌细胞中的 TrxR 表现出显着的抗癌作用，从而阻碍癌细胞氧化还原机制并诱导细胞凋亡。
• Elucidating the Binding Mode of Sulfur‐ and Selenium‐Based Cationic Chalcogen‐Bond Donors
  作者：Sercan Akbaba、Tim Steinke、Lukas Vogel、Elric Engelage、Mate Erdelyi、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/chem.202400608

  日期：2024.6.12

  experiments, as well as in silico. A combined anion-π /chalcogen bonding interaction mode prevails for most compounds. For the tellurium derivatives, the pure chalcogen bonding gains in importance, while hydrogen bonding becomes more relevant for the sulfur analogs.

  2-硫属咪唑鎓盐的非共价相互作用模式已在固态、溶液中通过 DOSY、NMR 滴定和活化实验以及计算机研究进行了研究。大多数化合物普遍采用阴离子-π/硫族键合相互作用模式。对于碲衍生物，纯硫族键合变得越来越重要，而氢键对于硫类似物变得更加重要。