methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-1H-indol-3-yl]propionate | 744203-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-1H-indol-3-yl]propionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[1-(2-methylbut-3-yn-2-yl)indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 744203-14-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: XNMRAOVUYWEUKN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-1H-indol-3-yl]propionate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-1H-indol-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。