(2R,3R,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid diprop-2-ynyl ester | 596106-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid diprop-2-ynyl ester
• CAS: 596106-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: ZVFZWMXDAXMQRT-CZPYZCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid diprop-2-ynyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,4aR,8Z,12aR)-8-ethenyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,7,10,12a-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-c][1,6]dioxecine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  用于形成大环 1,3-二烯的烯炔复分解

  摘要：

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。

  DOI：

  10.1021/ja036374k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid diprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于形成大环 1,3-二烯的烯炔复分解

  摘要：

  各种环尺寸的大环 1,3-二烯通过烯炔复分解以良好的产率形成。根据大环的大小，观察到内和外产物。通常，10 元环和更小的环产生外向产物，而 12 元环和更大的环产生内向产物。通过反应中乙烯的存在，可以进一步控制二烯产物的内/外选择性和 E/Z 比。

  DOI：

  10.1021/ja036374k