7-(1-Ethoxyethenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde | 1542147-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 7-(1-Ethoxyethenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde
• CAS: 1542147-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XAHJGPXUMOGXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Ethoxyethenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从α-取代的环状烯甲酰胺到α-酮基环胺的骨架重塑

  摘要：

  描述了一种模块化的脱配策略，该策略将环状α-取代的烯甲酰胺骨架重塑为一个碳原子短的α-酮基饱和环状胺。该方法取决于N-碘琥珀酰亚胺辅助的C-卤素键的形成，然后进行C-N键的裂解，以得到α-碘酮，然后进行碱介导的环化反应。原位生成的N-碘链状酮的分子内C（sp 3）-H胺化反应也可提供所需的α-酮基环胺。该转化适用于一系列α-官能化的烯甲酰胺，但是在一些底物上遇到了一些化学选择性挑战。

  DOI：

  10.1039/d0nj02768e
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde 、 乙烯基乙醚 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-(1-Ethoxyethenyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过与 α-Halo Eneformamides 交叉偶联直接获得功能化的氮杂环庚烷

  摘要：

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol403671s

文献信息

• Expedient access to α,β-difunctionalized azepenes using α-halo eneformamides: application to the one-pot synthesis of 2-benzazepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Laura Spence、Amir Alwali、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c4ob02183e

  日期：——

  The regioselective synthesis of α,β-difunctionalized (alkenyl, aryl, sulfonyl, allyl, or alkynyl) azepenes has been accomplished through α-halo eneformamides.

  α-卤代烯酰胺通过区域选择性合成了α，β-二官能团化（烯基，芳基，磺酰基，烯丙基或炔基）氮杂七元环。