7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde | 24740-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde；7-chloro-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carbaldehyde
• CAS: 24740-68-9
• 化学式: C₇H₁₀ClNO
• 分子量: 159.615
• InChiKey: HWZCUASOPYOJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3-iodo-2-oxoazepane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过与 α-Halo Eneformamides 交叉偶联直接获得功能化的氮杂环庚烷

  摘要：

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol403671s
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过与 α-Halo Eneformamides 交叉偶联直接获得功能化的氮杂环庚烷

  摘要：

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol403671s

文献信息

• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Expedient access to α,β-difunctionalized azepenes using α-halo eneformamides: application to the one-pot synthesis of 2-benzazepanes
  作者：Daniel P. Bassler、Laura Spence、Amir Alwali、Oliver Beale、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c4ob02183e

  日期：——

  The regioselective synthesis of α,β-difunctionalized (alkenyl, aryl, sulfonyl, allyl, or alkynyl) azepenes has been accomplished through α-halo eneformamides.

  α-卤代烯酰胺通过区域选择性合成了α，β-二官能团化（烯基，芳基，磺酰基，烯丙基或炔基）氮杂七元环。
• One-shot access to isoquinolone and (hetero)izidinone architectures using cyclic α-chloro eneformamides and cyclic anhydrides
  作者：Timothy K. Beng、Spencer Langevin、Abdikani Omar Farah、Joshua Goodsell、Katie Wyatt

  DOI：10.1039/c8nj06539j

  日期：——

  describe a direct and modular approach to [6,n] and [7,n]-1-azabicyclic unsaturated lactams, most of which bear at least one endocyclic heteroatom. A site-selective hexannulation reaction between cyclic α-chloro eneformamides and cyclic anhydrides is implicated. The scope of the anhydride component in a Castagnoli–Cushman reaction has been extended beyond 5-, 6-, and 7-membered rings.

  功能化的叠氮酮和异喹啉酮是生物活性分子中常见的基序。在这里，我们描述了[6，n ]和[7，n ] -1-氮杂双环不饱和内酰胺的直接和模块化方法，其中大多数带有至少一个内环杂原子。涉及环状α-氯代烯甲酰胺和环状酸酐之间的选择性位六价反应。Castagnoli-Cushman反应中酸酐组分的范围已扩展到5元，6元和7元环。
• Antiproliferation compounds and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10815225B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物及其用于治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法。
• Discovery, synthesis and exploration of N-benzylsulfonyl-2-phenylazepanes as inhibitors of Bim expression in a mouse embryonic fibroblast model
  作者：Benjamin J. Richards、Jason A. Glab、George W. Mbogo、Darani Dahanayake、Brian J. Smith、Hamsa Puthalakath、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105635

  日期：2022.3