4-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 58518-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 1H-吲哚-2-甲醛,4-甲基
• 英文名称: 4-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Methylindol-2-carbaldehyd；4-monomethylindolecarboxaldehyde；4-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 58518-51-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CGUYNKDWQDSGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 、 (R)-1,1'-binaphtyl-2,2'-sulfonamide 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-methyl-2,3,3a,10a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在不对称合成吡咯并[1,2-a]吲哚的多组分反应中利用手性二磺酰亚胺的多齿性质：对映体转化的显着情况

  摘要：

  描述了一种新的多组分偶联反应，用于在手性二磺酰亚胺催化下对吡咯并[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成。反应的高特异性是布朗斯台德酸催化剂具有多齿特性的结果。DFT计算的见解有助于解释最简单的3,3'-未取代的联萘催化剂所观察到的出乎意料的高对映选择性，这是通过合作性非共价相互作用网络实现过渡态稳定的结果。简单地在3和3'位置引入取代基引起了显着的对映反转，这是双萘衍生的布朗斯台德酸催化作用下这种现象的第一个报道实例，而是归因于不稳定的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201511231
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1氢-吲哚-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-甲醛与邻醌衍生物的氨基催化对映选择性加成构建CN阻转异构体

  摘要：

  你（不要）让我转圈，宝贝，转圈。提出了一种用于构建C-N阻转异构体的有机催化阻转异构体的新方法。新开发的 F 取代氨基催化剂具有增强的外球空间位阻控制，能够选择性地形成具有有趣生物基序的所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202202395

文献信息

• Indole-2-carbaldehyde compounds and blood sugar reducing compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04053624A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  New indole-2-carbaldehyde compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl R.sub.2 is hydrogen, halogen, or lower alkyl or alkoxy, With the proviso that when R.sub.2 is halogen or ethyl, R.sub.1 can also be hydrogen And the physiologically compatible derivatives thereof, are outstandingly effective in lowering excessive blood sugar in mammals.

  新的吲哚-2-甲醛化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是较低的烷基，R.sub.2是氢，卤素或较低的烷基或烷氧基，但当R.sub.2是卤素或乙基时，R.sub.1也可以是氢。其生理相容性衍生物，在降低哺乳动物的过高血糖方面表现出卓越的效果。
• Dyeing process using a specific compound containing active methylene and a compound chosen from a specific aldehyde, a specific ketone, a quinone and a diiminoisoindoline or 3-aminoisoindolone derivative
  申请人：Andrean Herve

  公开号：US20070130702A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to the use, for dyeing keratin fibres, of at least one specific compound containing active methylene and of at least one compound chosen from an aldehyde, a ketone, a quinone and a diiminoisoindoline or 3-aminoisoindolone derivative, which makes it possible to obtain, by reaction without an oxidizing agent, a coloration of the said keratin fibres.
• US4053624A
  申请人：——

  公开号：US4053624A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US6451067B1
  申请人：——

  公开号：US6451067B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• US6458168B1
  申请人：——

  公开号：US6458168B1

  公开（公告）日：2002-10-01