ethyl 4-nonylisoxazole-3-carboxylate | 1332635-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-nonylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-nonyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1332635-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: MMHZUEURAYJHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-nonylisoxazole-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-nonylisoxazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling Approach to Trachyspic Acid

  摘要：

  Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an alpha,beta-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.

  DOI：

  10.1021/ol202002r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-ethoxy-4-nonyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以89%的产率得到ethyl 4-nonylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling Approach to Trachyspic Acid

  摘要：

  Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an alpha,beta-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.

  DOI：

  10.1021/ol202002r