(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzoylamino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylaminooxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid | 488702-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzoylamino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylaminooxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid
• CAS: 488702-53-0
• 化学式: C₄₅H₆₁N₃O₂₄
• 分子量: 1027.99
• InChiKey: MVFBAPAWDKZIMC-QDTBKTSTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzoylamino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylaminooxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid 在 N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium methylate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Bz-Leu-Ala-^N-OSer(β-Mal)-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Glycopeptidomimetics ContainingO- andN-Glycosylated α-Aminooxy Acids by Fragment Coupling on Solid Support

  摘要：

  新型的糖基化拟肽分子，具备O-和N-糖基化的α-氨基氧酸，通过固相支持的片段偶联高效合成。在溶液中制备的N-端糖基化三肽模拟物，在O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)/1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)/N-乙基吗啉(NEM)条件下，与连接在树脂上的C-端二肽偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33509
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Aminooxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzoylamino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylaminooxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Glycopeptidomimetics ContainingO- andN-Glycosylated α-Aminooxy Acids by Fragment Coupling on Solid Support

  摘要：

  新型的糖基化拟肽分子，具备O-和N-糖基化的α-氨基氧酸，通过固相支持的片段偶联高效合成。在溶液中制备的N-端糖基化三肽模拟物，在O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)/1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)/N-乙基吗啉(NEM)条件下，与连接在树脂上的C-端二肽偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33509