1-(4-(2-phenylethynyl)benzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1235527-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(2-phenylethynyl)benzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(4-(phenylethynyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1235527-90-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: HTESWYUOFXCXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-phenylethynyl)benzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 铜 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-4-phenyl-1-(4-styrylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（0）纳米颗粒催化的内炔烃的 Z-选择性转移半氢化

  摘要：

  已经研究了在炔烃转移半氢化中使用铜 (0) 纳米粒子作为 Lindlar 催化剂的无铅替代品。一种将内炔氢化成相应的 ( Z) 的立体选择性方法)-烯烃的高分离产率（平均 86%）已被开发出来。这种绿色且可持续的转移氢化协议依赖于非贵重铜纳米粒子来还原富电子和缺电子、脂肪族取代和芳香族取代的内部炔烃。多元醇，如乙二醇和甘油，已被证明可作为氢源，并观察到优异的立体选择性和化学选择性。无论是单独使用还是组合使用，微波和超声波辐射等辅助技术都可以增强传热和传质，从而将反应时间从几小时缩短到几分钟。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100126
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氢吡咯 、 sodium azide 、 C₄₂H₃₀CuN₁₀Pd⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(2-phenylethynyl)benzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions

  摘要：

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2Cl2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。

  DOI：

  10.1039/c0dt01211d

文献信息

• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。