(2R,39R)-2,39-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane | 176211-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,39R)-2,39-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane
• 英文别名: [(2R,39R)-39-(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacont-2-yl]methanol
• CAS: 176211-18-0
• 化学式: C₇₀H₁₄₀O₆
• 分子量: 1077.88
• InChiKey: AHJAJJWRGGDIDH-FAECOVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.19
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 (2R,39R)-2,39-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以100%的产率得到(2S,39S)-2,39-bis(diphenylphosphoryloxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane
  参考文献：
  名称：

  Significance of the 72-Membered Macrocyclic Structure Found in Archaeal Membrane Lipids: Model Studies of the Macrocyclic Tetraether Diphospholipids by Calorimetric,³¹P NMR, and Electron Microscopic Analyses

  摘要：

  本论文中描述了合成的72元宏环四醚磷脂（7, 8）及其开链同系物（9, 10）的特征，其中的烃链是直链而非如古生菌中所见的异戊二烯链。通过差示扫描量热法（DSC）进行的热分析清晰地显示，循环四醚脂质7和8的相变温度（Tc）明显低于对应的开链同类物9和10。这一趋势与二醚脂质的情况相反。31P NMR和电子显微镜分析的结果表明，7和8的脂质多晶型性与9和10有着显著不同。这些结果揭示了7和8中的环状结构不仅限制了疏水区域的运动自由度，还改变了与9和10相比的脂质多晶型性。此外，还发现这些物理化学性质以及多晶型特性在区位异构体7和8（或9和10）之间是无法区分的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1575
• 作为产物：
  描述：

  (2S,39S)-2,39-bis(benzyloxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacont-20-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到(2R,39R)-2,39-bis(hydroxymethyl)-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.