N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-ethoxy]-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide | 212061-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-ethoxy]-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethoxy]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 212061-09-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₆O₈
• 分子量: 560.523
• InChiKey: KOBGYNJDROQGTO-YOGNJOHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  178.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-ethoxy]-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide 以 吡啶 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yloxy]-ethoxy}-isoindole-1,3-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-ethoxy]-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-氨氧基乙基（2'-O- AOE）修饰寡核苷酸的合成，杂交和耐核酸酶性能

  摘要：

  新的RNA模拟物2'-O- AOE已被掺入反义寡核苷酸中。该2'-O-修饰显着增强了针对靶RNA的杂交，此外，相对于DNA表现出对RNA的特异性。2'-O- AOE修饰的磷酸二酯寡核苷酸的核酸酶抗性（SVPD）显着高于未修饰的DNA，与2'-O- MOE寡核苷酸相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02498-8