(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 259684-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [4-(hydroxymethyl)phenyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 259684-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: HGUDVDQXCUHOED-XDWAVFMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-FUNCTION-TYPE ACTIVATABLE RAMAN PROBE
  [FR] SONDE RAMAN ACTIVABLE DE TYPE À FONCTION O
  [JA] Ｏ－ｆｕｎｃｔｉｏｎ型ａｃｔｉｖａｔａｂｌｅラマンプローブ

  摘要：

  提供一种可活化的拉曼探针，该探针具有更好的细胞内保留能力，可以增加可靶向酶的数量。 解决方案：由以下通式（I）代表的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2023167282A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223

文献信息

• CASPASE-3-TRIGGERED MOLECULAR SELF-ASSEMBLING PET PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200085980A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Embodiments of the synthesis, radiolabeling and biological applications of an activatable tracer that undergoes intramolecular cyclization and aggregation upon activation by cleavage of a blocking moiety are provided. The probes of the disclosure allow for target-controlled self-assembly of small molecules in living subjects for imaging and drug delivery. The aggregated nanoprobes of the disclosure may be detectable optically, by PET detection, magnetic resonance imaging, and the like depending on the detectable reporter attached to the nanoprobe.

  提供了一种可激活示踪剂的合成、放射标记和生物应用的实施例，该示踪剂在通过切除阻断基团激活时发生分子内环化和聚集。本公开的探针允许在活体中实现靶向控制的小分子自组装，用于成像和药物输送。根据附加到纳米探针上的可检测报告物，本公开的聚集纳米探针可以通过光学、PET检测、核磁共振成像等方式进行检测。
• [EN] CHEMILUMINESCENT PROBES FOR DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING<br/>[FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES DESTINÉES AU DIAGNOSTIC ET À L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017130191A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides dioxetane-based chemiluminescence probes, more specifically fluorophore-tethered dioxetane-based chemiluminescence probes and π* acceptor group-containing dioxetane based chemiluminescence probes, and compositions thereof. The chemiluminescence probes disclosed are useful for both diagnostics and in vivo imaging.

  本发明提供了基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，更具体地说是荧光固定的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针和含有π*受体基团的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，以及它们的组合物。所披露的化学发光探针可用于诊断和体内成像。
• Ratiometric electrochemical detection of β-galactosidase
  作者：Sam A. Spring、Sean Goggins、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01593c

  日期：——

  A novel ferrocene-based substrate for the ratiometric electrochemical detection of β-galactosidase was designed and synthesised, exhibiting high sensitivity for β-gal.

  设计并合成了一种基于二茂铁的新型底物，用于比例电化学检测β-半乳糖苷酶，对β-半乳糖苷酶具有高灵敏度。
• Enzyme-mediated nutrient release: glucose-precursor activation by β-galactosidase to induce bacterial growth
  作者：Naama Karton-Lifshin、Uwe Vogel、Eran Sella、Peter H. Seeberger、Doron Shabat、Bernd Lepenies

  DOI：10.1039/c3ob27385g

  日期：——

  Bacteria will gain an advantage if they are able to metabolize nutrients that are inaccessible for other bacteria. To demonstrate this principle, we developed a simple model system, which mimics how bacteria exploit natural carbon sources. A masked glucose precursor that is activated by β-galactosidase was used as a carbon source for bacterial growth in a glucose-deficient medium. No bacterial growth was observed in the presence of control substances in which β-galactosidase mediated cleavage did not lead to glucose release. This study represents a proof-of-principle example in which a bacterium can grow in a nutrient-free medium by inducible, enzyme-mediated nutrient release from a precursor.

  如果细菌能够代谢其他细菌无法获得的营养物质，它们就会获得优势。为了证明这一原理，我们开发了一个简单的模型系统，模拟细菌如何利用天然碳源。在缺乏葡萄糖的培养基中，一种被δ-半乳糖苷酶激活的葡萄糖前体被用作细菌生长的碳源。在δ-半乳糖苷酶介导的裂解不导致葡萄糖释放的对照物质存在时，没有观察到细菌生长。这项研究提供了一个原理验证实例，即细菌可以通过诱导、酶介导的前体营养释放在无营养培养基中生长。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2018134412A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention generally relates to a class of antimicrobial compounds, to compositions containing said compounds and to the use of said compounds for medical and non-medical purposes. More specifically, the present invention relates to antimicrobial compounds capable of changing microbiota composition and function by selectively inhibiting distinct microbial species.

  本发明一般涉及一类抗微生物化合物，涉及含有该类化合物的组合物以及将该类化合物用于医疗和非医疗目的。更具体地，本发明涉及能够通过选择性抑制不同微生物物种而改变微生物群落组成和功能的抗微生物化合物。