2-hydrazineylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime | 41939-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydrazineylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime
• CAS: 41939-98-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XBQPKJRTQZNEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazineylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪联吡啶配体合成方法制备新型发光Eu（III）配合物

  摘要：

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazineylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  发现在生物共轭反应中具有增强性能的吡啶鎓 1,2,4-三嗪

  摘要：

  通过系统动力学研究，发现了一类新型吡啶鎓 1,2,4-三嗪，具有优异的性能，可用于生物共轭反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc05442k

文献信息

• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• Synthesis and optical properties of new 2-(5-arylpyridine-2-yl)-6-(het)arylquinoline-based “push-pull” fluorophores
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Ekaterina S. Starnovskaya、Albert F. Khasanov、Alexey P. Krinochkin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.029

  日期：2019.8

  2-(5-Arylpyridine-2-yl)-6-(het)arylquinoline-based “push-pull” fluorophores were synthesized by means of the heterocyclization reaction between the corresponding isonitrosoacetophenone hydrazones and 6-bromoquinoline-2-carboxaldehyde followed by an aza-Diels-Alder/Suzuki cross-coupling reaction sequence. The optical properties of the obtained fluorophores were studied and the non-linear optic behavior for the

  通过相应的亚硝基苯乙酮与6-溴喹啉-2-甲醛之间的杂环化反应，合成了基于2-（5-芳基吡啶-2-基）-6-（杂）芳基喹啉的“推挽”荧光团。 aza-Diels-Alder / Suzuki交叉偶联反应序列。对所得荧光团的光学性质进行了研究，并基于溶剂变色实验确定了两种最具代表性的荧光团的非线性光学行为。
• Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Albert F. Khasanov、Nikolay V. Chepchugov、Igor S. Kovalev、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1139/cjc-2017-0195

  日期：2017.8

  An efficient approach for the synthesis of 5,5″- or 5,6,5″-aryl substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines, bearing an anneleted cyclopentene unit in one of the side-chain pyridine rings for the improved solubility in organic solvents, via their 1,2,4-triazine analogues has been developed. By using this approach, various aromatic substituents were introduced in the 2,2′:6′,2″-terpyridine core. Depending on the nature of the aromatic substituents, the obtained terpyridines exhibited an intense emission in a range of ca. 344–394 nm in acetonitrile solutions. For the most representative compounds, pronounced bathochromic shifts in both absorption and emission spectra were observed compared with previously reported substituted terpyridines.

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。
• Functionalized 2-(5-arylpyridin-2-yl)quinolines: synthesis and photophysical properties
  作者：D. S. Kopchuk、A. F. Khasanov、G. A. Kim、E. V. Nosova、G. V. Zyryanov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-015-0947-x

  日期：2015.4

  An efficient approach to the synthesis of 2-(5-arylpyridin-2-yl)quinolines containing fluorine atoms and a cyclopentene fragment was suggested. Photophysical properties of new compounds were studied and compared to those of the earlier described compounds without such functional groups.

  提出了一种高效合成含有氟原子和环戊烯片段的 2-(5-芳基吡啶-2-基)喹啉的方法。研究了新化合物的光物理特性，并将其与之前描述的不含此类官能团的化合物进行了比较。
• Novel Pentafluorophenyl- and Alkoxyphenyl-Appended 2,2′-Bipyridine Push–Pull Fluorophores: A Convenient Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Mikhail V. Varaksin、Oleg N. Chupakhin、Timofey D. Moseev、Egor A. Nikiforov、Ekaterina S. Starnovskaya、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1055/a-1500-1343

  日期：2021.10

  photophysical properties of the synthesized novel pentafluoroaryl-substituted 2,2′-bipyridines were comprehensively studied. The obtained photophysical data indicate the competitive advantages of the herein reported pentafluoroarylated push–pull fluorophores, bearing extended aliphatic moieties, over their analogues containing benzoxy or phenolic fragments in terms of improvement in quantum yield and well-pronounced

  报道了一种在非极性溶剂中合成新的高可溶性光活性五氟苯基取代和扩展烷氧基苯基取代的 2,2'-联吡啶的简便方法。制备此类配体的合成策略涉及一系列结构转变，例如 O-烷基化、通过“加成-消除”方案在 1,2,4-三嗪前体中亲核取代氢 (SN H)，以及随后通过 aza-Diels-Alder 反应将获得的 1,2,4-三嗪转化为 2,2'-联吡啶。综合研究了合成的新型五氟芳基取代的 2,2'-联吡啶的光物理性质。获得的光物理数据表明本文报道的五氟芳基化推挽荧光团的竞争优势，