N-(3-((4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)propyl)-3-(4-(N-(2-iodophenyl)sulfamoyl)phenyl) propanamide4 | 1361574-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-((4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)propyl)-3-(4-(N-(2-iodophenyl)sulfamoyl)phenyl) propanamide4
• CAS: 1361574-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₅IN₈O₃S
• 分子量: 596.452
• InChiKey: CMSLAPAZGBLNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  178.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 N-(3-((4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)propyl)-3-(4-(N-(2-iodophenyl)sulfamoyl)phenyl) propanamide4 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到N-(3-((4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)propyl)-3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的杀锥虫剂

  摘要：

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-磺酰氯)苯丙酸甲酯 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-(3-((4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)propyl)-3-(4-(N-(2-iodophenyl)sulfamoyl)phenyl) propanamide4
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的杀锥虫剂

  摘要：

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.018