4a-Methyl-9,10-dihydro-2(4aH)-phenanthron | 70550-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-Methyl-9,10-dihydro-2(4aH)-phenanthron
• 英文别名: (S)-4a-methyl-9,10-dihydrophenanthren-2(4aH)-one
• CAS: 70550-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OCQITDIHWZDYGT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 C₂₆H₃₄O₅PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4a-Methyl-9,10-dihydro-2(4aH)-phenanthron
  参考文献：
  名称：

  sSPhos：通过静电定向钯催化对映选择性芳基苯酚脱芳构化的通用配体

  摘要：

  芳基苯酚脱芳构化从简单的起始材料提供了复杂的、基于环己酮的支架，并且不对称版本允许获得有价值的对映体富集结构。然而，通常必须为每个新的支架变异确定定制的手性配体。我们通过应用静电定向钯催化的概念解决了这一限制，其中手性磺化配体 sSPhos 通过其相关的碱金属阳离子与酚盐底物发生静电相互作用。这种方法可以得到高度对映体富集的螺环己二烯酮，这一过程最初由 Buchwald 及其同事以主要外消旋的方式报道。此外，sSPhos 能够熟练地形成另外两种不同的支架（以前需要根本不同的手性配体）以及一种新型的氧连接支架。我们设想，sSPhos 所表现出的广泛通用性将促进这种重要反应类型的扩展，并突显这种利用有吸引力的静电相互作用的不寻常设计原理的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10663