(2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-cyclohexylaziridine | 855419-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-cyclohexylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-ethyl 3-(cyclohexyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-3-cyclohexylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 855419-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: XGVJEZXAJPXAJQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-cyclohexylaziridine 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 ethyl (3S)-3-cyclohexyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-cyclohexylaziridine-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯甲醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• Highly Diastereoselective Alkylation of Aziridine-2-carboxylate Esters: Enantioselective Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377
  作者：Aniruddha P. Patwardhan、V. Reddy Pulgam、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.200500923

  日期：2005.9.26
• Novel Ozone-Mediated Cleavage of the Benzhydryl Protecting Group from Aziridinyl Esters
  作者：Aniruddha P. Patwardhan、Zhenjie Lu、V. Reddy Pulgam、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol050597t

  日期：2005.5.1

  N-Benzhydryl aziridines-2-carboxylates can be readily obtained from the catalytic asymmetric aziridination reaction from N-benzhydrylimines and ethyl diazoacetate. Cleavage of the benzhydryl group by hydrogenolysis leads to ring opening when R = aryl. Surprisingly, ozone will selectively oxidize the benhydryl group in these aziridines even when R is an aryl group. This allows for a new deprotection strategy for these aziridines whose generality is explored.