6,7-dimethoxy-2-(4-methoxylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 23045-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6,7,4'-trimethoxyaurone；4',6,7-Trimethoxy-auron；4',6,7-Trimethoxyaurone；6,7,4'-Trimethoxy-auron；6,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one；6,7-Dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 23045-91-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: SGPNVPXFKUNMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-methoxylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxylbenzyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型多氧2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990011
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多氧2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990011

文献信息

• 一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105417A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Polyoxo 2-Benzyl-2,3- dihydrobenzofurans and Their Related Compounds
  作者：Ping Qi、Jianhua Jiang、Huan Qi、Yinghua Jin、Qirong Shen、Yingliang Wu、Hongrui Song、Weige Zhang

  DOI：10.2174/15701808113109990011

  日期：2013.9.1

  their related compounds, including 2- benzylbenzofuran-3(2H)-ones and 2-benzylbenzofurans, were designed and synthesized. Their antiproliferative activities were evaluated against human gastric cancer (SGC-7901), human fibrosarcoma (HT-1080) and human oral epidermoid carcinoma (KB) cell lines in vitro. Preliminary results showed that some polyoxo 2-benzyl-2,3-dihydrobenzofurans and their related compounds

  设计并合成了一套新的聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物，包括2-苄基苯并呋喃-3（2H）-one和2-苄基苯并呋喃。在体外评估了它们对人胃癌（SGC-7901），人纤维肉瘤（HT-1080）和人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，某些聚氧代2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃及其相关化合物具有与顺铂相当的活性。