N-(2-aminobenzoyl)-α-methylalanine methyl ester | 221539-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzoyl)-α-methylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 221539-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD13283097
• 分子量: 236.271
• InChiKey: XXAKXRATQUNKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzoyl)-α-methylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-((1-((S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-aminobenzoyl)-α-methylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achieving improved permeability by hydrogen bond donor modulation in a series of MGAT2 inhibitors

  摘要：

  单酰甘油乙酰转移酶-2（MGAT2）是治疗2型糖尿病的潜在靶点。我们在此报告了一系列MGAT2抑制剂在有效性和通透性方面的优化。通过在核心的9位进行替代，我们在Caco-2测定中观察到通透性改善，表现为流量增加。我们认为NH氢键供体强度的降低是导致这些效果的主要原因。

  DOI：

  10.1039/c3md00156c

文献信息

• Catalytic Staudinger/Aza-Wittig Sequence by in situ Phosphane Oxide Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Colet te Grotenhuis、Frank S. Haasjes、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300585

  日期：2013.11

  A Staudinger/aza-Wittig reaction sequence is described that is catalytic in phosphorus. Towards this end, the phosphane oxide is reduced in situ by diphenylsilane, which allows for substoichiometric amounts of the catalyst 5-phenyldibenzophosphole to be used. The substrate scope is investigated and benzoxazoles, benzodiazepine imidates and a 2-methoxypyrrole were successfully synthesized. These investigations

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。