2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[7]annulen-1-one | 129866-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[7]annulen-1-one
• 英文别名: 1,2,3,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-4-one
• CAS: 129866-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZXFPWTTYOSYLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[7]annulen-1-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到6-formyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  SeO2或O2的分子内Büchner反应和氧化芳香化。

  摘要：

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00243
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9a-Tetrahydro-benzocyclohepten-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[7]annulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  SeO2或O2的分子内Büchner反应和氧化芳香化。

  摘要：

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00243

文献信息

• Cyclopropanation of Benzene Rings by Oxidatively Generated α-Oxo Gold Carbene: One-Pot Access to Tetrahydropyranone-Fused Cycloheptatrienes from Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Kegong Ji、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701322

  日期：2018.2.15

  carbenes are for the first time demonstrated in a Buchner reaction, in which readily available propargyl benzyl ethers are converted in one-pot to tetrahydropyranone-fused cycloheptatrienes via sequential oxidative gold catalysis and base-promoted isomerization. Additional examples of arene cyclopropanations without fragmentation of the cyclopropane ring are also realized.

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。
• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——