(Z)-1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one | 1369382-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one
• CAS: 1369382-20-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: AVKCIVGXMYADEO-LNVKXUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (Z)-1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-((4-methoxyphenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly diastereoselective synthesis of 3-aminooxindoles via AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction

  摘要：

  A novel AgOAc-catalyzed vinylogous Mannich reaction between easily prepared imines 1 derived from isatins and trimethylsilyloxyfuran 2 (TMSOF) was developed. This method provided a facile synthetic route to get access to synthetically useful quaternary 3-aminooxindole in excellent yields (94-99%) and diastereoselectivities (>99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.046

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。