4-hydroxy-3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-6-methylpyran-2-one | 1191399-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1191399-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: RPKICMCPFRVRAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-hydroxy-3-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  升-脯氨酸催化的多组分一锅法合成宝石-diheteroarylmethane衍生物在室温下无溶剂条件下，使用容易的磨削操作

  摘要：

  通过吲哚，醛和CHH活化酸之间的三组分反应，通过在以下条件下将它们研磨在一起，开发了一种高效且直接的L-脯氨酸催化一锅合成一系列生物学相关的宝石-（β-二羰基）芳基甲烷的方法。室温下无​​溶剂条件。温和的反应条件，高原子经济性，良好的收率和生态友好性是本方案的一些重要特征。

  DOI：

  10.1039/c3ra44568b

文献信息

• A multicomponent synthesis of gem-(β-dicarbonyl)arylmethanes
  作者：Giovanni Appendino、Lavinia Cicione、Alberto Minassi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.033

  日期：2009.10

  The reaction of aldehydes with beta-dicarbonyls and electron-rich aromatics was investigated to generate in a multicomponent fashion crossed adducts of biological relevance. 4-Hydroxycoumarin, triacetic acid lactone, indole, and a selection of aliphatic and aromatic aldehydes representative of various electronic and steric conditions were employed. The reaction showed a surprising dependence on the solvent, with 1:1 chloroform-water giving the best yield of heterodimeric adducts. The mechanistic rationale for the formation of hetero- rather than homodimeric adducts is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• l-Proline catalyzed multicomponent one-pot synthesis of gem-diheteroarylmethane derivatives using facile grinding operation under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1039/c3ra44568b

  日期：——

  straightforward L-proline catalyzed one-pot synthesis of a series of biologically relevant gem-(β-dicarbonyl)arylmethanes has been developed via a three-component reaction between indoles, aldehydes and C–H activated acids by grinding them together under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, high atom-economy, good yields, and eco-friendliness are some of the salient

  通过吲哚，醛和CHH活化酸之间的三组分反应，通过在以下条件下将它们研磨在一起，开发了一种高效且直接的L-脯氨酸催化一锅合成一系列生物学相关的宝石-（β-二羰基）芳基甲烷的方法。室温下无​​溶剂条件。温和的反应条件，高原子经济性，良好的收率和生态友好性是本方案的一些重要特征。